Những sai sót kỹ thuật trong việc bốc thăm chia cặp vòng 1/8 Champions League buộc LĐBĐ châu Âu (UEFA) phải tiến hành bốc thăm lại. Ở lượt bốc thăm đầu tiên, Atletico Madrid phải đối đầu với ứng cử viên cho chức vô địch, Bayern Munich. Trong khi đó, Man United sẽ chạm trán PSG, đội bóng 2 mùa giải gần đây đã tiến vào bán kết và chung kết.
Tuy nhiên, ở lần bốc thăm lại, lá thăm may rủi từ đôi tay của cựu danh thủ Andrey Arshavin đã đưa Man United và Atletico Madrid đối đầu nhau. Đây được xem là một trong những cặp đấu hấp dẫn nhất ở vòng 1/8, giữa hai đội bóng đang gặp những vấn đề nhất định ở mùa giải này.
Đây sẽ là cuộc đụng độ đặc biệt với thủ thành David De Gea của Man United – người sẽ có cơ hội đối đầu với đội bóng cũ lần đầu tiên kể từ khi chuyển đến Old Trafford cách đây một thập kỷ.
Tuy nhiên, đối đầu với Atletico ở cúp châu Âu luôn là một dịp đặc biệt đối với ngôi sao của Man United, Cristiano Ronaldo – người có thành tích đáng kinh ngạc trước đội bóng của Diego Simeone tại đấu trường Champions League.
Thật vậy, tất cả mọi thất bại ở giai đoạn vòng loại trực tiếp ở đấu trường Champions League mà Atletico phải nhận từ năm 2014 đến 2019 đều là trước đội bóng có sự góp mặt của siêu sao người Bồ Đào Nha. Ronaldo đã đóng một vai trò quan trọng trong các trận chung kết Champions League 2014 và 2016 khi Real Madrid hạ gục đối thủ cùng thành phố.
Tiền đạo 36 tuổi cũng là một phần trong đội hình Real Madrid đánh bại Atletico Madrid trong trận tứ kết năm 2015 và ở bán kết hai năm sau đó, khi đội bóng của Simeone dường như hứng chịu lời nguyền bởi những người hàng xóm của mình trên sân khấu lớn nhất của bóng đá châu Âu.
Real Madrid đã giành chức vô địch Champions League mùa thứ ba liên tiếp và thứ tư trong năm lần tổ chức vào năm 2018, nhưng Atletico Madrid đã không thể vượt qua vòng bảng trong mùa giải đó.
Ronaldo rời Juventus vào mùa hè 2018 và anh là nguồn cảm hứng giúp gã khổng lồ bóng đá Italia ngược dòng đánh bại Atletico Madrid ở vòng 1/8 trong chiến dịch đầu tiên có mặt ở đội bóng thành Turin. Sau khi đội bóng của Simeone giành chiến thắng 2-0 trong trận lượt đi tại Madrid, cú hat-trick tuyệt đẹp của Ronaldo trong trận lượt về đã đảm bảo cho Juventus tiến vào tứ kết.
Đến vòng bảng Champions League 2019/20, Ronaldo lại có dịp tái ngộ với Atletico Madrid, khi đội bóng Tây Ban Nha nằm cùng bảng với Juventus. Kết quả, Juventus đánh bại đối thủ với tỷ số tối thiểu trên sân nhà, nhưng bị cầm hòa 2-2 tại Madrid.
Thành tích của Ronaldo trước Los Rojiblancos trong suốt sự nghiệp của anh là rất đáng kinh ngạc, khi đã đối mặt với đội bóng của Simeone trong 35 lần và đã ghi 25 bàn vào lưới họ. Ấn tượng hơn, Ronaldo đã có 4 hat-trick vào lưới Atletico trong sự nghiệp của mình bao gồm 1 lần trong màu áo Juventus, 1 lần trong màu áo Real Madrid ở trận bán kết năm 2017 và 2 cú hat-trick trong các derby Madrid ở đấu trường La Liga các mùa giải 2011/12 và 2016/17.
