Nửa sau mùa giải 2016/17, Deulofeu đã có 6 tháng đầy hạnh phúc tại Milan. Nhờ sự có mặt của Deulofeu, Milan đã chơi sinh động hẳn lên trong thời gian cuối mùa. Tuy nhiên, Milan đã không thể mua đứt Deulofeu vào cuối mùa giải đó từ Everton vì các vấn đề tài chính, bởi Barca đã mua lại Deulofeu theo điều khoản phụ của hợp đồng.
Có thể nói Deulofeu đã quá đen đủi, anh đến Milan vào giai đoạn đầy rối ren trên thượng tầng, dẫn tới việc không thể ở lại sân San Siro theo đúng ý nguyện của anh. Nếu Deulofeu khoác áo Milan vào thời điểm này, câu chuyện sẽ hoàn toàn khác khi BLĐ Rossoneri đang theo đuổi chính sách trẻ hóa triệt để dưới thời HLV Stefano Pioli.
Có thể nói Milan và Deulofeu là một cuộc tình đẹp nhưng đầy dang dở, với quá nhiều thứ không thể thực hiện được vì nhiều lý do khách quan. Với cá nhân Deulofeu, sự nghiệp của anh đã trải qua nhiều khúc buồn kể từ sau mùa Hè 2017. Chỉ đến nay dưới màu áo Udinese, Deulofeu mới phần nào tìm lại được niềm vui chơi bóng. Dù vậy, Deulofeu từng vài lần xác nhận anh vẫn dõi theo từng bước đi của Milan, luôn ủng hộ đội bóng này giành Scudetto. Đêm nay, Deulofeu phải chống lại đội bóng trong trái tim mình, còn các Milanista cũng sẽ luôn cảm thấy nhói đau mỗi khi anh tỏa sáng…
