Đầu tháng 7 vừa qua, Mourinho có mặt tại Rome từ Lisbon trên một chuyến bay riêng. Theo báo chí Italia, đích thân Dan Friedkin, ông chủ AS Roma là người trực tiếp lái chiếc máy bay đưa Mourinho đến Italia. Khi Mourinho vừa đến nơi, ông lập tức cảm nhận được tình cảm và sự kỳ vọng từ người hâm mộ đội bóng áo màu bã trầu.
Rất đông CĐV Roma vẫy cờ, liên tục hò hét và hô vang tên của cựu HLV Chelsea và M.U. Đáp trả lại tấm thịnh tình của NHM đội bóng, chiến lược gia người Bồ Đào Nha cũng khẳng định sẽ nỗ lực để đưa AS Roma trở lại với vị thế của một đội bóng có thể cạnh tranh danh hiệu Scudetto.
Thực tế, những ngày đầu của Mourinho tại sân Olimpico là rất ấn tượng. AS Roma thắng 6, hòa 2 và chỉ để thua 1 ở 9 trận giao hữu đầu mùa giải, qua đó tạo bàn đạp để họ có sự khởi đầu như mơ ở Serie A với mạch 3 trận đầu tiên toàn thắng. Thế nhưng, giai đoạn thăng hoa ngắn ngủi đó đã nhanh chóng chấm dứt và giai đoạn tiếp theo là hình ảnh một đội bóng thiếu ổn định.
Kể từ trung tuần tháng 9 tới nay, AS Roma trải qua 13 trận tại sân chơi Serie A mà chỉ có thêm 5 chiến thắng, còn lại là 7 thất bại và 1 trận hòa. Trước khi nhận thất bại bạc nhược 0-3 trước ĐKVĐ Inter Milan ngay trên sân Olimpico cuối tuần trước, AS Roma cũng để thua Lazio (2-3) ở derby thành Rome, thua một Juventus (0-1) đang khủng hoảng, thua luôn cả AC Milan. Trước những đối thủ trong nhóm “ông lớn” của Serie A, Mourinho chỉ có được trận hòa không bàn thắng với Napoli.
Không chỉ thua đại chiến, ngay cả trước những đối thủ yếu hơn nhưng sở hữu lối chơi phòng ngự khó chịu, AS Roma cũng nhận trái đắng như Hellas Verona (2-3), Venezia (2-3) hay Bologna (0-1). Rõ ràng, AS Roma dưới triều đại Mourinho đã bắt đầu có những dấu hiệu thiếu sót về cấu trúc và thiếu bản lĩnh.
Trận thua tan nát 0-3 trước Inter Milan cuối tuần trước chứng tỏ rằng sẽ không có biện pháp khắc phục nào ngay lập tức từ nhà cầm quân người Bồ Đào Nha, khi ông vẫn không triển khai được lối chơi và tiếp tục đưa ra những quyết định chiến thuật sai lầm thể hiện sự thiếu hiểu biết về đối thủ.
Roma của Mourinho lúc này là đội bóng sở hữu một hàng tiền vệ thiếu sự sáng tạo, một hàng thủ thiếu chắc chắn và một hàng công không mang nhiều tính chiến đấu. Sẽ rất khó để đón nhận đội bóng sau một trận thua khiến người hâm mộ thực sự xấu hổ.
Các cổ động viên ở Curva Sud (khán đài phía nam nổi tiếng của câu lạc bộ) đã thể hiện sự tức giận trong trận thua mất mặt của Roma trước Inter bằng cách bắt đầu huýt sáo và lăng mạ đội bóng vào cuối hiệp một, thời điểm đội nhà nhận bàn thua thứ 3.
Những tiếng huýt sáo chói tai dành cho các cầu thủ trên sân có lẽ đã làm vấy bẩn mối quan hệ giữa Mourinho và người hâm mộ. Và mọi chuyện càng trở nên khó khăn, khi không lâu sau đó là những tiếng reo hò, vỗ tay đồng loạt dành cho huyền thoại Roma, Francesco Totti – người ngồi trên khán đài sân Olimpico.
Lối chơi phòng ngự – phản công mà Mourinho áp dụng hoàn toàn bị phá sản trong hiệp 1, khi Inter Milan có những pha phối hợp như chỗ không người và có được 3 bàn thắng. Quãng thời gian nghỉ giữa trận NHM kỳ vọng vào những điều chỉnh của Mourinho, nhưng suốt 45 phút của hiệp 2 AS Roma không cho thấy họ thực sự cố gắng để hy vọng lật ngược thế cờ. Trên sân Olimpico là hình ảnh các cầu thủ thi đấu thiếu khát khao, thiếu sức chiến đấu và thiếu luôn cả quyết tâm ghi bàn.
HLV Mourinho mắc sai lầm trong cách bắt đầu trận đấu, tất cả các cầu thủ đã mắc sai lầm trong cách họ tiếp cận trận đấu. Hai thất bại liên tiếp chỉ trong vài ngày vô hình trung đã tạo ra áp lực quá lớn lên triều đại kéo dài chưa được 100 ngày của Mourinho tại sân Olimpico, khi AS Roma lúc này đã rơi xuống thứ 7 trên BXH với 25 điểm và đã kém nhóm dự Champions League tới 9 điểm và kém ngôi đầu bảng 13 điểm.