Trong trận Arsenal tiếp đón Nottingham Forest vào tối thứ Bảy 12/8, Timber được bố trí chơi ở vị trí hậu vệ cánh trái hỗ trợ phía sau tân binh Kai Havertz và tiền đạo Gabriel Martinelli. Anh là một trong hai cầu thủ bị trọng tài rút thẻ vàng cảnh cáo ở hiệp đấu thứ nhất (người còn lại là chuyên gia chạy cánh Aina của Nottingham Forest.
Theo tờ Mirror, Timber dường như bị đau sau pha va chạm với tiền đạo Brennan Johnson bên phía đội khách. Tuy vậy, anh vẫn cố gắng thi đấu đến khi 2 đội bước vào giờ giải lao. Điều đáng nói là khi hiệp 2 mới bắt đầu được vài phút, Timber lại ngồi xuống sân ôm chân và tỏ ra rất đau đớn dù không va chạm với ai.
Anh không thể tiếp tục thi đấu nên đành phải rời sân để nhường chỗ cho tuyển thủ người Nhật Bản là Takehiro Tomiyasu. Việc Timber phải ra nghỉ nhìn chung không ảnh hưởng gì nhiều tới cơ hội chiến thắng của Arsenal. Lý do là bởi khi HLV Arteta đưa ra sự điều chỉnh về nhân sự thì Pháo thủ đã dẫn trước đối phương 2 bàn nhờ những pha lập công của Nketiah (26′) và Saka (32′) ở hiệp đấu thứ nhất.
Về phần Timber, anh sẽ phải chờ kết luận của các bác sỹ kiểm tra cho mình để biết chính xác mức độ nghiêm trọng của chấn thương. Chưa rõ Timber cần khoảng thời gian bao lâu để hồi phục, nhưng nếu “số 12” của Arsenal phải nghỉ dài hạn thì đây quả là điều đáng tiếc vì anh vừa chơi trận đầu ở Premier League thi đã dính chấn thương. Nên biết, để có sự phục vụ của Timber, Arsenal đã phải trả Ajax tới 45 triệu euro tiền phí chuyển nhượng.