Với giá chuyển nhượng 56,2 triệu euro, Sterling trở thành tân binh người Anh đắt giá nhất trong lịch sử Chelsea. Song hành với đó là gánh nặng áp lực và kỳ vọng. Sterling được chờ đợi không chỉ mang tới bàn thắng mà cả tính đột biến trong các pha rê bóng và bứt phá tốc độ.
Bước đầu Sterling đã ghi điểm với HLV Thomas Tuchel trong 3 trận gần đây trước Charlotte, Arsenal và Udinese. Đặc biệt là trận gần nhất gặp Udinese, khi anh góp 1 bàn thắng vào chiến thắng 3-1 của The Blues. Các fan Chelsea tỏ ra không hài lòng về kỹ năng dứt điểm của Sterling nhưng Tuchel thì lại nhìn nhận rất tích cực.
“Sterling đã tham gia khá sâu vào lối chơi toàn đội. Cậu ấy cũng đã có bàn thắng đầu tiên cho Chelsea. Tôi nghĩ Sterling đã có một màn trình diễn tốt, điều quan trọng là cậu ấy thể hiện tinh thần và nỗ lực rất cao cả trên sân tập lẫn trong thi đấu”, Tuchel khen ngợi học trò sau trận thắng Udinese.
Dù vậy một vài trận đầu tiên chưa nói lên nhiều điều. Lukaku cũng từng khởi đầu ấn tượng ở Chelsea mùa trước, trước khi trở nên lạc lõng trong sơ đồ chiến thuật của Tuchel. Thực tế cho thấy, những bản hợp đồng lớn gần đây của Chelsea đều gặp khó khăn trong việc thích nghi. Lukaku đã phải trở lại Inter vì không thể hòa nhập với lối chơi của Chelsea. Timo Werner sau 2 mùa bóng tại Stamford Bridge vẫn chưa đáp ứng yêu cầu. Kai Havertz phải mất một thời gian dài mới khẳng định được mình tại Chelsea. Alvaro Morata cũng là một bản hợp đồng bom tấn gây thất vọng của Chelsea với chỉ 24 bàn sau 72 trận.
Nói vậy để thấy Sterling cần phải nỗ lực chứng tỏ nhiều hơn trong thời gian tới. Nhưng cũng có nhiều cơ sở để tin rằng cầu thủ 27 tuổi sẽ không phải là một Lukaku hay Werner thứ hai. So với Lukaku, Sterling cầm bóng khéo léo hơn, nhanh nhẹn hơn và có bộ kỹ năng toàn diện hơn. Còn so với Werner, Sterling có sự thích ứng tốt hơn với nhiều giải pháp chiến thuật sau nhiều năm chinh chiến tại Premier League.
Điểm hạn chế của Sterling thường bị nói tới là dứt điểm. Có một phần đúng bởi anh vốn xuất thân từ cầu thủ chạy cánh và không phải trung phong thứ thiệt. Tuy nhiên, cần biết Sterling đã ghi tới 91 bàn tại Premier League sau 7 mùa bóng khoác áo Man City. Hai mùa giải gần đây tại Premier League, Sterling đã ghi 23 bàn thắng, nhiều hơn bất kỳ cầu thủ tấn công nào khác của Chelsea.
Ở tuổi 27, Sterling đang bước vào độ chín của đời cầu thủ, lại được chơi trong hệ thống mà Tuchel khẳng định rất phù hợp với lối chơi đa năng của Sterling. Một môi trường mới khác biệt so với Man City, nhưng có thể là bệ phóng cho Sterling bay xa hơn trong mùa bóng mà World Cup cũng chờ đợi tiền đạo người Anh tỏa sáng.