McTominay đã chia sẻ trên trang cá nhân về ảnh hưởng của “Người đặc biệt” đối với anh cũng như tiết lộ biệt danh mà chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã đặt cho mình trong thời gian ông còn dẫn dắt Quỷ đỏ thành Manchester. Theo đó, Mourinho gọi tiền vệ người Scotland là “Cậu bé đặc biệt” khi ông huấn luyện MU giai đoạn 2016-2018.
Đến thời điểm hiện tại, McTominay vẫn dành những tình cảm đặc biệt cho người thầy cũ. Trong thời gian làm việc tại đội chủ sân Old Trafford, Mourinho đã giúp MU giành chức vô địch Europa League, League Cup và Siêu cúp Anh. Thành quả này giúp ông trở thành HLV thành công nhất của CLB kể từ sau khi Sir Alex Ferguson rời vũ đài.
Chính Mourinho là người tung McTominay vào sân lần đầu tiên trong màu áo MU trong trận gặp Arsenal vào năm 2017. “Thật tiếc khi thầy Jose Mourinho phải chia tay Roma theo cách ấy. Với tôi, Jose luôn là một người thầy đặc biệt.
Tôi hy vọng thầy sẽ sớm chọn được bến đỗ mới. Vì tôi biết, bóng đá luôn trong tim thầy và thầy sẽ sớm trở lại. Thật may mắn khi tôi từng được làm việc cùng Jose. Chính thầy là người đã đưa tôi ra biển lớn, tin tưởng và trao cơ hội, giúp tôi tự tin chơi bóng ở MU.
Chính thầy nhìn thấy tiềm năng của tôi, trong khi nhiều người cho rằng tôi không đủ tài năng để chơi ở đội một. Tôi thật may mắn và tôi nợ thầy rất nhiều. Gia đình tôi cũng đặc biệt yêu quý Jose. Cả nhà đều nghĩ thầy là một nhân vật đặc biệt, rất thu hút truyền thông và những người đối diện”, McTominay chia sẻ.
Tiền vệ người Scotland vẫn gắn bó với MU sau khi Mourinho ra đi. Từ đó đến nay, MU đã có thêm hai HLV, Ole Gunnar Solskjaer (2019-2022) và Erik ten Hag (từ 2022 đến nay).