Trong những năm qua, Milan đã rất nhiều lần gặp lại cố nhân trên băng ghế chỉ đạo của đối thủ. Đó là Gennaro Gattuso, Filippo Inzaghi và Carlo Ancelotti… đều là các huyền thoại của màu áo đỏ-đen. Trải nghiệm đụng độ người cũ không còn là điều mới mẻ nữa, nhưng với Sheva thì khác. Đơn giản, Sheva không phải là người Italia, ông cũng đã xa môi trường Serie A quá lâu, đủ để khiến các Milanista phải nhung nhớ.
Nói đến Shevchenko và Milan, ai cũng sẽ nhớ đến những cú đảo mắt trước khi thực hiện quả luân lưu quyết định trong trận chung kết Champions League 2002/03, một cú sút phi thường vào lưới Juventus ở Serie A cũng như những bàn thắng khiến Inter phải đau khổ trong các trận derby Milan… Biết bao nhiêu kỷ niệm trong 7 năm đẹp đẽ của mối tình Milan – Sheva giai đoạn 1999-2006, đến mức rất khó để chọn ra một thứ gì đó nổi bật hơn tất cả.
Nhưng các Milanista cũng không dễ để thứ tha cho Sheva về cách anh bỏ đi giữa những cơn sóng dữ của Calciopoli vào Hè 2006. Sheva giải thích lý do chuyển đến Chelsea vì muốn các con của anh và cô vợ người Mỹ (Kristen Pazik) lớn lên trong môi trường nói tiếng Anh. 15 năm trước, câu nói ấy của Sheva khiến dư luận Italia dậy sóng. Tất nhiên, ai cũng hiểu tiếng Anh có độ phủ sóng rộng lớn hơn tiếng Italia rất nhiều, nhưng cũng chỉ là một phần sự thật đằng sau việc Sheva rời bỏ sân San Siro. Trong trận chính thức đầu tiên dưới màu áo mới, Sheva đã hôn lên chiếc áo đấu của Chelsea, khiến các Milanista tức giận.
Sau 2 năm ở Chelsea, Sheva trở về Milan mùa 2008/09 theo dạng cho mượn nhưng gây thất vọng nặng nề, không ghi nổi bàn thắng nào tại Serie A. Khi Sheva rốt cuộc chia tay Milan lần cuối vào Hè 2009, chỉ là cảnh đìu hiu và nguội lạnh…
Sau 5 năm cầm quân ở ĐT Ukraine, HLV Shevchenko trở lại Italia để gây dựng sự nghiệp trên ghế chỉ đạo Genoa. Không đơn giản cho thử thách này của Sheva, bởi lực lượng của Genoa khá yếu. Cuối tuần qua, Genoa-Sheva đã giành được điểm đầu tiên ở Serie A bằng trận hòa 0-0 trên sân của Udinese. Nhưng cũng không nên quên rằng Genoa đã không ghi bàn trong 2 trận đầu cùng HLV người Ukraine, thậm chí chỉ thực hiện đúng 9 pha dứt điểm (3 trúng đích) trong suốt 180 phút.
Milan cũng vừa đứt mạch bất bại ở Serie A khi thua liên tiếp 2 trận, báo hiệu một giai đoạn đầy khó khăn cho thầy trò Stefano Pioli. Ngày Sheva gặp lại Milan vì thế sẽ bớt đi phần thi vị, nhường lại cho những lo lắng của cả đôi bên.