Vị thuyền trưởng của Tottenham đã được BTC Ngoại hạng Anh vinh danh là HLV xuất sắc nhất tháng 9, qua đó có tháng thứ 2 liên tiếp giành được giải thưởng danh giá này khi trước đó ông đã được bầu chọn cho vị trí HLV trưởng xuất sắc nhất tháng 8.
Chiến lược gia người Australia đã đánh bại các ứng cử viên Mikel Arteta (Arsenal), Unai Emery (Aston Villa), Eddie Howe (Newcastle) và Jurgen Klopp (Liverpool) sau khi nhận được phiếu bầu nhiều nhất từ NHM và phiếu bầu của một nhóm chuyên gia bóng đá.
Với thành tích này, Postecoglou trở thành HLV đầu tiên giành được giải thưởng này trong hai tháng đầu tiên tham gia sân chơi danh giá nhất xứ sương mù. Trước đó, hồi tháng 8 vừa qua ông cũng là thuyền trưởng người Australia đầu tiên trong lịch sử nhận giải thưởng HLV xuất sắc nhất tháng.
HLV cuối cùng giành được hai giải thưởng đầu tiên của bất kỳ mùa giải nào là Jurgen Klopp ở mùa giải 2019/20, khi Liverpool vào cuối mùa giải đã giành chức vô địch Premier League.
Tottenham của Postecoglou tiếp tục khởi đầu mùa giải bất bại trong tháng 9, thắng 3 và hòa 1 trong 4 trận. Đội bóng thành London đã ghi 5 bàn vào lưới Burnley, ghi 2 bàn ở phút bù giờ để ngược dòng đánh bại Sheffield United, hòa 2-2 trong trận derby bắc London với Arsenal và giành chiến thắng đầu tiên trước Liverpool kể từ năm 2017.
