Có rất nhiều rào cản khiến cho kế hoạch gia hạn hợp đồng của Dybala với Juve chưa thể chốt lại. Về phía Dybala, cầu thủ chỉ còn thời hạn hợp đồng với Juve đến tháng 6/2022 muốn ký hợp đồng có ràng buộc với CLB đến năm 2026, kèm điều kiện được nhận mức lương 8 triệu euro mỗi mùa, cộng thêm 2 triệu euro tiền thưởng.
Tuy nhiên, Juve thì có vẻ như không đồng ý với yêu cầu tiền thưởng của Dybala. Ngoài ra, lý do dẫn đến chuyện hợp đồng mới chưa thể tiến hành là bởi hai bên vẫn chưa tìm được tiếng nói chung về một số điều khoản phức tạp liên quan đến bản quyền hình ảnh. Những con số này sẽ trở thành cố định từ mùa giải thứ ba của hợp đồng mới, tức 2023/24.
Có tin, hiện người đại diện Jorge Antun của Dybala được cho là đã tìm ra giải pháp để phía Dybala lẫn Juventus không bên nào phải chịu thiệt. Có lẽ chính từ nguồn tin này, nên truyền thông Ý cũng dự đoán rằng từ giờ đến cuối năm, Juve và Dybala sẽ ký hợp đồng mới, đồng nghĩa với việc Dybala sẽ ở lại Juve thêm 5 năm nữa.
Tất nhiên, với những ai yêu mến Dybala thì đây là tin vui, song vấn đề là có vẻ như HLV Max Allegri không hài lòng với ý định xây dựng đội bóng quanh Dybala của lãnh đạo đội. Rõ ràng, giữ Dybala ở lại lâu dài, Juve cũng phải đối mặt với những quan điểm trái chiều từ HLV Allegri.