Trước câu hỏi của phóng viên rằng, ông có nghĩ mình sẽ trở thành một Sir Alex của AS Roma hay không, HLV Mourinho nói: “Ferguson đã ở đó (M.U) suốt hơn 20 năm. Muốn giống ông ấy, tôi sẽ phải ở đây tới năm 79 tuổi. Tôi hiểu câu hỏi của bạn. Tôi yêu cuộc sống ở đây và tôi nghĩ các bạn thấy điều đó.
Nhưng hãy xem chuyện gì sẽ xảy ra! Tôi đã chấp nhận kế hoạch ba năm của CLB, và không có ý định ra đi trước khi hợp đồng hết hạn. Nhưng trong bóng đá, hiện tại là thứ duy nhất có ý nghĩa.”
Dù không có kế hoạch gắn bó thật lâu dài với Roma, song Mourinho đã nói rõ rằng ông cảm thấy hạnh phúc ở Roma, và với các romanista thì điều đó là quan trọng nhất. Còn vì sao Mourinho hạnh phúc ở Roma cũng là điều dễ hiểu.
Ở Roma, ông không bị áp đặt những mục tiêu ngoài tầm với. Không ai ở Olimpico nói tới chuyện giành Scudetto mùa này. Ngược lại với ở M.U hay Tottenham. Hai đội bóng Anh luôn đòi hỏi Mourinho phải mang về các danh hiệu, dù thực lực của họ là rất hạn chế, nhất là trong tương quan với những đối thủ lớn.
Ở Roma, dù không bị giao chỉ tiêu, Mourinho vẫn giúp Roma tiến gần tới danh hiệu đầu tiên sau một thời gian dài. Roma đã góp mặt ở trận chung kết Conference League, trận chung kết đầu tiên mà họ được tham gia sau 31 năm.