Dưới thời của HLV Ole Gunnar Solskjaer, Dalot chỉ là cầu thủ dự bị cho Aaron Wan-Bissaka. Và rồi tương lai mới đã mở ra cho Dalot khi Solskjaer bị sa thải rồi Ralf Rangnick lên thay khi tân chiến lược gia người Đức quyết định thay cả cặp cánh Luke Shaw – Wan-Bissaka bằng Alex Telles – Diogo Dalot. Dalot đã từng có thời gian thay thế hoàn toàn vai trò của Wan-Bissaka. Kể từ ngày 2/12/2021 đến 15/2/2022, cầu thủ người Bồ Đào Nha này được đá chính tới 11/12 trận Premier League. Công bằng mà nói, anh thi đấu không hề tệ. Dalot thậm chí còn được đánh giá cao hơn Wan-Bissaka ở khả năng tung ra cả các quả tạt cánh.
Tuy nhiên, trong 1 tháng gần đây, Rangnick lại bất ngờ đưa Wan-Bissaka trở lại đội hình xuất phát và Dalot thì bị ném trở lại băng ghế dự bị. Cũng chính vì vậy, việc ông thầy đồng hương Jose Mourinho ngỏ lời mời Dalot gia nhập Roma chẳng khác nào quăng cho anh một chiếc phao cứu sinh.
Hợp đồng hiện tại giữa Dalot và Man United còn thời hạn đến năm 2023. Nếu Dalot được đưa về Roma ngay trong mùa Hè này, nhiều khả năng giá chuyển nhượng của anh sẽ dao động từ 11 đến 15 triệu euro.