Leao là một trong những mắt xích quan trọng giúp Milan lên đỉnh Serie A mùa trước sau 11 năm chờ đợi. Chân sút người Bồ Đào Nha đóng góp 11 bàn cùng 10 đường kiến tạo sau 34 lần ra sân, trở thành tay săn bàn số 1 của CLB.
Leao mới 23 tuổi và có điều khoản phá vỡ hợp đồng trị giá 150 triệu euro. Tuy nhiên, giao kèo của anh với Milan chỉ còn thời hạn đến năm 2024. Bởi vậy, Rossoneri đã gấp rút đề nghị Leao gia hạn hợp đồng với thỏa thuận mới kéo dài đến năm 2026, kèm mức lương 4,5 triệu euro/mùa.
Khi mọi chuyện sắp đi đến hồi kết thì sự đeo bám ác liệt từ các CLB lớn tại châu Âu, trong đó nổi bật là Chelsea, khiến Milan gặp rắc rối. Người đại diện của Leao đã tận dụng thời điểm này để yêu cầu nhà ĐKVĐ Serie A tăng lương cho thân chủ lên 6 triệu euro/mùa, thay vì 4,5 triệu euro/mùa như thỏa thuận ban đầu.
La Gazzetta dello Sport tiết lộ ban lãnh đạo Milan sẵn sàng phá két đáp ứng yêu cầu từ Leao, nhằm giữ chân viên ngọc quý ở lại San Siro. Như vậy, tương lai của Leao sẽ tiếp tục gắn liền với Milan. Thương vụ này sẽ sớm được hoàn tất trong thời gian tới.
Leao gia nhập Milan từ Lille vào Hè 2019 với giá 29,5 triệu euro. Anh hiện được trang Transfermarkt định giá 70 triệu euro.