Đội chủ sân San Siro tính mượn Bailly kèm điều khoản mua đứt vào cuối mùa bóng. Trung vệ người Bờ Biển Ngà được xem là sự thay thế lý tưởng cho Simon Kjaer hiện đang chấn thương.
Nếu tới Milan, Bailly sẽ có cơ hội ra sân thường xuyên hơn là tại M.U. Trung vệ 27 tuổi mới được chơi 7 trận từ đầu mùa giải và chỉ là lựa chọn thứ tư sau Victor Lindelof, Raphael Varane, Harry Maguire.
Bailly từng gây ấn tượng tại M.U ở mùa giải 2016/17 trước khi dính chấn thương đầu gối nghiêm trọng làm phong độ đi xuống. Kể từ mùa bóng 2017/18, cựu cầu thủ Villarreal chưa từng thi đấu quá 1000 phút trong mỗi mùa giải.
Nhưng với Milan, Bailly vẫn là một lựa chọn tin vậy với bề dày kinh nghiệm thi đấu đỉnh cao. Trung vệ 27 tuổi đã có tổng cộng 113 lần khoác áo M.U trong đó có 70 trận chinh chiến tại Premier League. Đội bóng Italia còn nhắm cả Japhet Tanganga của Tottenham, dù vậy Bailly mới là ưu tiên số một của HLV Stefano Pioli.
Bailly hiện cùng ĐT Bờ Biển Ngà tham dự CAN 2021, tuy nhiên người đại diện của cầu thủ này sẵn sàng làm việc với Milan. Một bản hợp đồng cho mượn tới Milan là lựa chọn phù hợp cho Bailly, người đã không còn tương lai ở M.U dù hợp đồng còn kéo dài tới năm 2024. Nếu muốn mua Bailly vào cuối mùa giải, Milan cũng không phải tốn chi phí lớn bởi giá chuyển nhượng của cầu thủ này hiện không quá 10 triệu euro.
