Hồi tháng 10 năm ngoái, Sterling còn nói rằng anh không loại trừ khả năng rời Etihad. Thời điểm ấy, cầu thủ người Anh không được HLV Pep Guardiola sử dụng nhiều. Anh thường vắng mặt trong những trận đấu quan trọng nhất, và thường chỉ vào sân từ ghế dự bị. Người ta cho rằng việc Sterling không thể hiện tốt trên sân tập, xuất phát từ việc anh đã trải qua một kỳ EURO mệt mỏi với đội tuyển Anh, là lý do chính.
Tua nhanh 4 tháng và bây giờ Sterling đã là một cầu thủ khác, với một vị thế khác. Anh đã đá chính ở 11 trong 13 trận gần nhất của Man City ở Premier League, với 9 trong đó là chơi trọn 90 phút. Cũng trong chuỗi trận này, Sterling đóng góp 6 bàn và 2 pha kiến tạo, so với chỉ vỏn vẹn 1 bàn thắng trong giai đoạn trước đó. Trận gặp Brentford cho thấy Sterling giờ quan trọng thế nào với Man City. Anh chính là người tạo ra nhiều đột biến nhất trong lối chơi của Man xanh, và trực tiếp góp công vào cả 2 bàn thắng của đội.
Hợp đồng của Sterling còn thời hạn tới năm 2023. Nếu Man City không sớm gia hạn hợp ký hợp đồng mới, nguy cơ mất trắng hoặc phải bán rẻ anh sẽ sớm hiển hiện chỉ trong vài tháng tới, khi anh chuẩn bị bước vào năm cuối của hợp đồng.