Ở cả Champions League lẫn Premier League, Diaz cũng có những đóng góp quan trọng. Chính sự theo đuổi quyết liệt của Tottenham buộc Liverpool phải hành động trước kế hoạch 6 tháng, bỏ ra 37,5 triệu bảng, chưa tính 12,5 triệu biến phí, để thuyết phục Porto bán Diaz cho mình.
Đầu mùa này, màn trình diễn của Diaz cũng là nét tươi sáng hiếm hoi của Liverpool khi anh ghi 4 bàn và góp 3 kiến tạo. Nhưng đang vui thì đứt dây đàn, Diaz dính chấn thương đầu gối nghiêm trọng ở trận gặp Arsenal vào tháng 10, qua đó bỏ lỡ 31 trận mùa này. Sự vắng mặt dài hạn của cầu thủ 26 tuổi là một trong những nguyên nhân khiến Liverpool đi xuống.
Diaz đã rất cố gắng để trở lại. Sau 2 lần vào sân chỉ vỏn vẹn 10 phút ở trận gặp Leeds và Nottingham, Diaz đã được trao hơn nửa giờ đồng hồ ở chiến thắng 2-1 trước West Ham. Cầu thủ người Colombia thi đấu khá sắc sảo và cho thấy sự tiến bộ lớn. Tuy nhiên, rõ ràng là Diaz chưa thể lấy lại phong độ tốt nhất và trong bối cảnh vẫn đua tranh quyết liệt các tấm vé dự cúp châu Âu, Liverpool không thể mạo hiểm với một người vừa “ốm dậy”. Klopp có những lựa chọn an toàn hơn nhiều như Diogo Jota và Darwin Nunez ở hành lang cánh trái. Do đó, thời gian để Diaz thể hiện sẽ rất hạn chế và nếu muốn có một suất đá chính, anh có lẽ phải chờ tới mùa 2023/24.
