Bennacer gia nhập Milan từ năm 2019. Đây cũng là năm Bennacer cùng ĐT Algeria đoạt chức vô địch CAN, giải vô địch quốc gia châu Phi mà ở đó anh được bầu là cầu thủ xuất sắc nhất. Đến thời điểm hiện tiền vệ sinh năm 1997 đã có 114 lần đá cho Milan và ghi được 4 bàn thắng.
Sở dĩ Bennacer nhận được sự quan tâm từ HLV Juergen Klopp của Liverpool là do hàng tiền vệ The Kop đang lão hóa và bị ảnh hưởng tiêu cực bởi vấn nạn chấn thương. Nếu như Henderson và Milner không còn ở giai đoạn sung sức thì Thiago đã bỏ lỡ 50 trận vì gặp vấn đề về sức khỏe kể từ khi chuyển tới Anfield.
Với trường hợp của Fabinho và Oxlade-Chamberlain, cặp đôi này đang bị xuống phong độ nên Liverpool cần thêm làn gió mới kiểu như Bennacer. Thực tế, trước khi tiếp cận Bennacer, Liverpool cũng nhắm tới một tiền vệ khác là tài năng trẻ Jude Bellingham của Borussia Dortmund.
Có một chi tiết khá thú vị là Bennacer từng đứng trong hàng ngũ Arsenal nhưng ít người để ý đến chi tiết này. Trong thời gian khoác áo Pháo thủ (từ năm 2015 đến 2017), Bennacer chỉ chơi đúng 1 trận cho đại diện phía Bắc thành London. Riêng mùa 2016/17, anh thi đấu ở Ligue 2 cho Tours theo dạng cho mượn.
Bennacer hiện còn hợp đồng với Milan đến năm 2024 và mới đây anh đã từ chối ký thỏa thuận mới với đội bóng áo sọc đỏ đen. Để có được sự phục vụ của Bennacer, BLĐ Liverpool sẵn sàng chi ra 33,5 triệu bảng (tương đương 40 triệu euro).
