Real đã chơi một canh bạc lớn khi chiêu mộ Anelka – tiền đạo tài năng nhưng tính khí thất thường, người tự đặt cho mình biệt danh ‘Le Sulk’ trên báo chí Anh. Anelka quả thực gây thất vọng lớn ở Bernabeu với chỉ 7 bàn sau 31 lần ra sân và khăn gói rời CLB chỉ sau 1 mùa.
Chẳng mấy ai nhớ Baljic từng khoác áo Real bởi anh không để lại bất kỳ ấn tượng nào tại CLB, bất chấp tiêu tốn của Los Blancos 26 triệu euro – một con số không hề nhỏ vào năm 1999. Tổng cộng, cựu tiền đạo này có 11 lần ra sân cho Real, ghi 1 bàn thắng.
Mức phí chỉ 5 triệu euro song đây cũng là một sự lãng phí của Real. Cassano chỉ ghi 1 bàn trong 7 lần ra sân. Quan trọng hơn, thái độ thi đấu và chế độ ăn uống của tiền đạo người Italia thực sự là thảm họa. “Ở Madrid, tôi có một người bạn làm bồi bàn khách sạn. Công việc của cậu ấy là mang cho tôi 3 hoặc chiếc bánh ngọt sau khi tôi ân ái”, Cassano thổ lộ.
Danilo từng thừa nhận rằng rất khó sống tại Madrid do báo giới tại đây thường xuyên soi mói. “Một lỗi, dù nhỏ đến mức nào, cũng được lan truyền mạnh mẽ”, anh than thở. Danilo thất bại toàn tập ở Real và chuyển đến Man City năm 2017. Sau đó 2 năm, anh rời Etihad sang Juventus và hiện vẫn thuộc biên chế “Lão bà”.
Drenthe từng bị khán giả trên sân Bernabeu la ó thậm tệ trong trận gặp Deportivo La Coruna. Sự việc này khiến cầu thủ người Hà Lan “đau khổ”, và HLV Juande Romas khi đó cho biết “ông sẽ làm tất cả những gì có thể để giúp Drenthe khai thác hết tiềm năng”. Dù vậy, điều này đã không bao giờ thành hiện thực. Drenthe sau đó giải nghệ ở tuổi 29 để tập trung theo đuổi sự nghiệp nhạc rap.
Đây có lẽ không phải là bản hợp đồng tệ nhất lịch sử Real, song chắc chắn là thương vụ kỳ lạ nhất. Faubert chỉ có 2 lần ra sân cho Kền Kền Trắng trong quãng thời gian ngắn ngủi khoác áo CLB theo dạng mượn từ West Ham. Hậu vệ này thậm chí còn vắng mặt ở một buổi tập của Real vì tưởng nhầm anh có ngày nghỉ, đồng thời ngủ gật trong trận đấu với Villarreal.
Năm 2019, Real gây chấn động khi chi 120 triệu euro đưa Hazard từ Chelsea về Bernabau. Tuyển thủ Bỉ được trao chiếc áo số 7 của Cristiano Ronaldo để lại, đủ để thấy Los Blancos kỳ vọng lớn như thế nào ở thương vụ này. Thế nhưng, Hazard trở thành bom xịt với 6 bàn sau 66 lần ra sân cho Real.
Ở mùa 2018/19, Jovic được cả châu Âu săn đón khi chơi bùng nổ trong màu áo Frankfurt với 10 bàn sau 14 lần ra sân tại Europa League. Real chắc mẩm đã sở hữu một trung phong đẳng cấp kế cận Karim Benzema, song hóa ra tất cả là một “cú lừa”. Sau 51 lần ra sân cho Real, Jovic ghi vỏn vẹn 3 bàn và sắp bị đẩy sang Fiorentina.
Không khó để lý giải vì sao Real phá kỷ lục chuyển nhượng thế giới thời bấy giờ để mua Kaka. Ở tuổi 27, tiền vệ tài hoa người Brazil lúc đó đang ở đỉnh cao sự nghiệp. Tuy nhiên, chấn thương triền miên khiến Kaka lao dốc không phanh. Bản thân chủ nhân Quả Bóng Vàng 2007 cũng từng thừa nhận: “Tôi mất một chút niềm vui chơi bóng tại Madrid”.
James làm mưa làm gió ở World Cup 2014, và màn thể hiện xuất sắc ấy giúp anh được Real phá két chiêu mộ. Tiền vệ người Colombia ít nhiều đã gây được ấn tượng tại Los Blancos, song với mức giá chuyển nhượng lên đến 80 triệu euro, anh vẫn bị xem là bản hợp đồng thất bại của CLB. Sau khi dạt sang Bayern rồi Everton, James đang khoác áo Al-Rayyan (Qatar) ở tuổi 30.