Hè năm nay, Chelsea mang về Axel Diasi từ Monaco để bổ sung cho vị trí trung vệ cạnh tranh với Trevor Chalobah. Bất chấp việc ký hợp đồng tới năm 2028 với Chelsea, tương lai của Chalobah vẫn vô cùng bấp bênh, đặc biệt là khi HLV Mauricio Pocchettino trọng dụng tài năng trẻ Colwill hơn.
Biết Chalobah đang khó khăn ở Chelsea, Bayern Munich lập tức nhảy vào. HLV Tuchel muốn mang học trò cũ tới Allianz Arena, Chalobah cũng muốn ra đi, nhưng Chelsea từ chối. The Blues chỉ muốn bán đứt Chalobah cho Bayern để thu về 50 triệu bảng, thay vì để hậu vệ này chuyển tới Đức dưới dạng cho mượn.
Bản hợp đồng đưa Chalobah tới Bayern không thể được hoàn thành. Vào ngày cuối của kỳ chuyển nhượng Hè 2023, Nottingham Forest đánh tiếng tới Chelsea. Đội bóng của HLV Steve Cooper sẵn sàng trả tới 30 triệu bảng cho Chalobah, đây là mức giá đủ để làm hài lòng Chelsea.
Nhưng tới lúc này, chính Chalobah là người từ chối ra đi. Hậu vệ trưởng thành từ Chelsea từ chối gia nhập đội chủ sân City Ground và hành động này khiến The Blues rất tức giận. Bây giờ, Chelsea sẵn sàng phạt nặng Chalobah. Thậm chí, án phạt treo giò nội bộ tới cuối mùa giải cũng đã chuẩn bị cho Chalobah. Hậu vệ này cũng đã được thông báo về hình phạt mình phải nhận.
Mùa này, Chalobah chưa đá bất cứ trận nào cho Chelsea. Cầu thủ sinh năm 1999 dính chấn thương đùi và chưa hẹn ngày trở lại. Tuy vậy, khi trở lại, Chalobah cũng khó có cơ hội được thi đấu.
