Thông qua mạng xã hội Twitter, Romano mới đây đã cho đăng dòng trạng thái liên quan đến Henderson như sau: “Dean Henderson luôn tôn trọng đội bóng chủ quản và rất chuyên nghiệp. Tuy nhiên, bây giờ cậu ấy lại đang muốn rời MU. Henderson lên kế hoạch như vậy là do cậu ấy ưu tiên việc thường xuyên được bắt chính”.
“Bất kỳ chuyện gì xảy ra với Henderson vào tháng Giêng tới hoặc mùa Hè năm sau sẽ phụ thuộc vào những lời đề nghị. Nhìn chung, tình thế của Henderson ở MU hiện giờ chưa có gì thay đổi. Tôi có thể khẳng định phía Ajax chưa có cuộc đàm phán nào liên quan đến Henderson”.
Mùa giải trước, Henderson mới trở lại MU sau khi kết thúc giai đoạn thi đấu cho Sheffield United theo dạng cho mượn. Đó là mùa giải thủ môn 24 tuổi này được HLV Ole Gunnar Solskjaer sử dụng tới 28 lần ở mọi sân chơi.
Ở mùa giải này, Henderson chưa bắt trận nào ở Premier League và mới có 2 lần ra sân trên mọi đấu trường. Do không cạnh tranh được suất bắt chính với đàn anh David De Gea, Henderson tin rằng nếu cứ ở lại MU thì sự nghiệp của anh không thể phát triển nếu không muốn nói càng ngày càng tụt dốc.
Henderson là thủ môn trưởng thành từ chính lò đào tạo MU. Anh được đôn lên đội 1 lần đầu vào năm 2015 và từng bắt cho Stockport County, Grimsby Town, Shrewsbury Town cũng như Sheffield United theo dạng cho mượn.