“Thăng hạng Serie A là niềm vui vô bờ bến. Nó dĩ nhiên khác với việc vô địch World Cup 2006 song giống nhau ở chỗ đều là những cảm xúc tuyệt vời. Đây là 2 kỷ niệm mà tôi sẽ giữ mãi bên mình. Tôi luôn hướng về tương lai, nhưng thỉnh thoảng, tôi nhìn lại quá khứ để nhớ rằng mình đã để lại những dấu ấn chói lọi”, Grosso tâm sự với ANSA khi Frosinone thăng hạng Serie A, bằng việc đánh bại Reggina 3-1 của Filippo Inzaghi ở trận đấu giữa 2 nhà vô địch World Cup 2006.
Nhà vô địch World Cup 2006
Grosso không chỉ nâng cao World Cup ở Berlin, mà còn làm điều đó với tư thế ngẩng cao đầu. Cựu hậu vệ trái này kiếm được một quả phạt đền muộn ở vòng 16 đội trước Australia, được Totti chuyển hóa thành công. Grosso tiếp tục ghi bàn quyết định vào cuối hiệp phụ ở bán kết với Đức và là người thực hiện quả phạt đền quyết định trong loạt luân lưu với Pháp tại chung kết.
Với tư cách cầu thủ, Grosso giành được 2 Scudetto với Inter và Juventus, một Siêu Cúp Italia với Nerazzurri và 3 danh hiệu giải quốc nội Pháp với Lyon, bao gồm cả Ligue 1 mùa 2007/08.
Grosso bắt đầu sự nghiệp huấn luyện của mình ở đội trẻ Juventus 1 năm sau khi giải nghệ. Grosso đã giành được Scudetto ở Turin trong mùa giải cuối với tư cách là cầu thủ nhưng chỉ chơi 2 trận dưới thời HLV Antonio Conte.
Trên cabin huấn luyện, Grosso đầu tiên là trợ lý HLV U19 Bianconeri và sau đó trở thành HLV từ 2014 đến 2017, giành Torneo di Viareggio, một trong những giải đấu trẻ danh giá nhất ở châu Âu và 2 chức vô địch giải trẻ Primavera. Tuy nhiên, khi chính thức trở thành HLV chuyên nghiệp, mọi chuyện không hề suôn sẻ với Grosso.
Lận đận nghiệp cầm quân
Grosso chính thức trình làng HLV ở mùa 2017/18 và kết thúc mùa giải ở vị trí thứ 7 cùng Bari. Grosso được Hellas Verona bổ nhiệm vào mùa hè 2018, song không thể đi hết một mùa giải khi bị sa thải vào tháng 5/2019 sau mạch 7 trận không thắng.
Tiếp đó, Grosso có dịp thử thách mình ở Serie A khi được bổ nhiệm dẫn dắt Brescia đang lâm vào cảnh khó khăn năm 2019, song chỉ nắm ghế được 3 trận. Chủ tịch Massimo Cellino gọi mời Grosso về thay Eugenio Corini vào tháng 11, nhưng Brescia để thua cả 3 trận dưới triều đại HLV mới, thủng lưới 10 lần và không thể ghi nổi 1 bàn thắng. Cellino gọi Corini trở lại vào cuối tháng nhưng không thể giúp Brescia trụ hạng thành công.
Grosso tiếp tục sự nghiệp HLV ở nước ngoài khi ký hợp đồng với FC Sion năm 2020, song trải qua một giai đoạn khó khăn khác ở Thụy Sỹ khi chỉ kiếm được 22 điểm/23 trận. Ông bị sa thải hôm 5/3/2021, song chỉ 18 ngày sau, Grosso được chọn dẫn dắt Frosinone thay thế cựu đồng đội ở ĐT Italia và một nhà vô địch World Cup khác Alessandro Nesta.
Lần này, sự tin tưởng được đền đáp, Grosso giúp Frosinone trụ hạng với vị trí thứ 10 và khẳng định chỗ đứng ở mùa giải tiếp theo khi về đích thứ 9.
Và mùa này, chỉ còn thời gian có thể ngăn Frosinone đến với chức vô địch Serie B khi đã thắng tới 21/35 trận đã đấu và giành quyền thăng hạng sớm 3 vòng đấu. Họ sở hữu hàng công mạnh nhất giải với 54 bàn và có số bàn thua chỉ là 21, bằng với Genoa, đối thủ gần nhất, đang được chèo lái bởi Alberto Gilardino, một nhà vô địch World Cup 2006 khác.
Grosso gần như chắc chắn sẽ dẫn dắt Frosinone mùa 2023/24, lần đầu bắt đầu một mùa bóng mới ở Serie A. Thời gian sẽ trả lời rằng Grosso có giúp Frosinone chinh phục một cột mốc tuyệt vời khác hay không.
Frosinone có thể vô địch Serie B ngay vòng tới
Frosinone hiện hơn Genoa 4 điểm khi Serie B còn 3 vòng đấu. Điều đó đồng nghĩa với việc nếu họ đánh bại Pisa vào tối thứ Bảy này, còn Genoa rơi điểm trước Ascoli, thì Frosinone sẽ vô địch Serie B 2022/23 sớm 2 vòng đấu.