Flachi từng thi đấu hơn 100 trận ở Serie A trong các màu áo Fiorentina và Sampdoria, ngoài ra còn vô số các đội khác trong giai đoạn 1993-2010. Đặc biệt, tiền đạo 46 tuổi ghi tới 110 bàn cho Sampdoria sau 8 mùa cống hiến. Chỉ có 2 người trong lịch sử là Gianluca Vialli (141 bàn) và Roberto Mancini (171) là ghi được nhiều bàn hơn Flachi trong màu áo Sampdoria..
Đến năm 2010, Flachi bị cấm thi đấu 12 năm do sử dụng cocaine khi đang thi đấu cho Brescia ở Serie B. Với mong muốn được kết thúc sự nghiệp một cách đàng hoàng, sau khi mãn hạn treo giò, Flachi đã thực sự trở lại sân cỏ trong màu đội bóng ở hạng… Năm Italia là SIgna 1914 sau gần 5 tháng tập luyện.
Ở trận đấu mới đây, Flachi đã chơi 30 phút trong trận hòa 2-2 với Prato 2000. Cựu tiền đội U21 Italia chia sẻ cảm xúc: “Ngày hôm nay đã chấm dứt 12 năm tôi bị loại ra khỏi bóng đá. Đây là ngày tái sinh của tôi. Đây cũng là bằng chứng cho thấy tôi đã trở lại.
Tôi cảm thấy thế nào ư? Ban đầu tôi thấy khá chóng mặt, tôi không ngủ được cả một tuần vì căng thẳng. Bây giờ thì tôi rất hạnh phúc. Tôi muốn cảm ơn tất cả mọi người đã giúp tôi được trở lại như xưa: Một cầu thủ bóng đá”.
