Henderson rời MU cập bến Palace với giá 15 triệu bảng, sau khi không thể cạnh tranh suất bắt chính trong khung gỗ. Chạm trán MU tại vòng 3 League Cup ở Old Trafford, thủ thành 26 tuổi quyết tâm thể hiện mình để chứng tỏ cho HLV Erik ten Hag và Quỷ đỏ thấy họ đã sai.
Tuy nhiên, tất cả đã không diễn ra như kỳ vọng. Henderson bị đông đảo cổ động viên MU la ó, và anh cũng phải rời sân sớm ở ngay phút 19 do chấn thương. Thủ thành này dường như đã bị trẹo chân phải sau nỗ lực phất bóng lên.
Dù đã rất gắng gượng để tiếp tục thi đấu, nhưng Henderson cuối cùng cũng phải chấp nhận ra sân, nhường chỗ cho Sam Johnstone – người cũng từng thuộc biên chế MU trong giai đoạn từ năm 2011 đến 2017.
Mùa này, Henderson chưa được bắt chính một phút nào cho Crystal Palace ở Premier League, khi anh phải dự bị cho Johnstone. Trận đấu với MU là cơ hội đầu tiên để anh ghi điểm trong mắt HLV Roy Hodgson, nhưng mọi chuyện đã hóa thành thảm họa.
Giờ đây, Palace sẽ tiến hành kiểm tra kỹ lưỡng chấn thương của Henderson, và anh nhiều khả năng sẽ phải rời xa sân cỏ một thời gian sau chấn thương mới nhất.