Cầu thủ người Colombia là một công thần của Juventus trong gần một thập kỷ qua. Sau 8 mùa giải khoác áo Lão bà, Cuadrado đã chơi tổng cộng 289 trận và ghi được 24 bàn thắng. Với lối đá giàu nhiệt huyết và lòng trung thành, Cuadraro luôn là một tấm gương về sự tận hiến tại Juventus. Cầu thủ chạy cánh này chỉ còn thiếu 11 trận nữa để cán mốc 300 trận trong màu áo Bianconeri.
Tuy nhiên hợp đồng của Cuadrado lại sắp hết hạn vào cuối mùa giải này. Và Juventus không có ý định gia hạn với lão tướng đã qua thời đỉnh cao. Đó là thực tế mà Cuadrado phải chấp nhận trong buổi xế chiều. Phong độ của cầu thủ người Colombia đã sa sút thấy rõ ở mùa giải này. Những chấn thương hành hạ trong hai tháng trở lại đây càng làm khó cầu thủ 34 tuổi.
Từ đầu năm 2023, Cuadrado mới được ra sân vỏn vẹn 9 phút ở trận gặp Atalanta. Còn tính từ đầu mùa giải, cầu thủ người Colombia mới chơi 22 trận trên mọi đấu trường và có được 4 pha kiến tạo. Hành lang cánh phải mà Cuadrado đã quản lý suốt nhiều năm qua giờ thuộc về McKennie hoặc Mattia De Sciglio.
Tuy nhiên Cuadrado có thể được trở lại đá chính trong chuyến làm khách tại Salernitana. Đó là cơ hội hiếm hoi để cầu thủ kỳ cựu này ghi điểm với HLV Allegri và giành lại suất đá chính. Nhưng để Juventus gia hạn hợp đồng với Cuadrado là điều gần như không thể. Đội bóng thành Turin cần tạo cơ hội cho các cầu thủ trẻ và Cuadrado ở tuổi 34 coi như đã đi hết chặng đường của mình tại Juventus.
Sẽ là một cái kết đẹp cho Cuadrado nếu anh được chơi thêm 11 trận nữa để cán mốc 300 trận, qua đó xác lập một vị thế nhất định trong lịch sử Juventus.