Cuadrado tuy năm nay đã 34 tuổi, nhưng vẫn giữ được phong độ ổn định. Từ đầu mùa giải 2022/23 đến giờ, anh vẫn đều đặn ra sân với 8 trận thi đấu cho Juve. Do vậy, tuyển thủ Colombia không có ý định gia hạn, nếu đội bóng thành phố Turin không đồng ý ký tối thiểu 2 năm hợp đồng với anh, kèm mức lương hấp dẫn.
Cuadrado gia nhập Juve vào năm 2015 từ Chelsea. Ban đầu, anh thi đấu dưới dạng hợp đồng cho mượn. Sau đó, Juve quyết định chi 26,8 triệu euro để mua đứt anh. Từ đó đến nay, ngôi sao người Colombia đã trải qua 275 trận đấu cùng đội bóng thành phố Turin và ghi được 24 bàn thắng.
Trong trường hợp không được Juve giữ lại, Cuadrado vẫn có rất nhiều sự lựa chọn. Đang có nhiều đội bóng có máu mặt ở Serie A sẵn sàng trải thảm đỏ mời chào anh. Theo truyền thông Italia, cầu thủ 34 tuổi này đang được cả Inter lẫn Roma ve vãn.
Trong đó, HLV Jose Mourinho đã gọi điện trực tiếp cho Cuadrado, để thuyết phục anh gia nhập Roma sát cánh cùng người đồng đội cũ ở Juve là Paulo Dybala. Phải nhắc lại rằng, mối quan hệ giữa Cuadrado với Mourinho rất đặc biệt. Họ từng là thầy trò khi cả hai còn “đầu quân” cho CLB Chelsea.
Juve không phải không muốn giữ chân cầu thủ “tam triều lão thần” này. Tuy nhiên, họ gặp rất nhiều khó khăn về tài chính trong vòng hơn 1 năm trở lại đây. Do vậy, những yêu sách về lương bổng của Cuadrado là rất khó để đội bóng thành phố Turin đáp ứng.