Courtois lần đầu giáp mặt PSG ở vòng 1/8 Champions League mùa 2014/15, thời điểm anh còn đứng trong khung gỗ của Chelsea. Khi ấy, The Blues hòa đại diện nước Pháp 1-1 tại Paris. Trong màn tái đấu ở Anh, Chelsea không thể đánh bại PSG, qua đó dừng bước tại vòng 1/8 do luật bàn thắng sân khác dù hòa với tổng tỷ số 2-2.
Ở mùa 2015/16, Chelsea của Courtois một lần nữa gặp PSG tại vòng 1/8. Mọi chuyện vẫn không có gì sáng sủa hơn khi The Blues thua cả lượt đi lẫn lượt về với cùng tỷ số 1-2, và sớm bị loại.
Courtois và PSG tiếp tục tái ngộ khi thủ thành người Bỉ ở mùa thứ 2 khoác áo Real Madrid, cụ thể là mùa 2019/20. Real và PSG nằm chung bảng đấu tại Champions League, với phần thắng thuộc về đại diện Ligue 1. Courtois nhận 3 bàn thua ở Pháp trong trận lượt đi, trước khi phải vào lưới nhặt bóng thêm 2 lần nữa ở màn tái đấu hòa 2-2 tại Madrid.
Chung cuộc, PSG trở thành cơn ác mộng thực sự với Courtois, bởi anh đã phải nhận 12 bàn thua và không có nổi chiến thắng nào trong 6 lần đụng độ đối thủ này.
Mùa này, hi vọng mọi chuyện sẽ đổi khác bởi Courtois đang sở hữu phong độ cao. Trong 6 trận tại vòng bảng Champions League 2021/22, thủ thành 29 tuổi chỉ phải vào lưới nhặt bóng 3 lần và có 4 trận sạch lưới. Anh sẽ tới sân Công viên các Hoàng tử của PSG với thành tích trắng lưới trong 2 trận gần nhất, trước Granada và Villarreal.
Trận PSG vs Real tại lượt đi vòng 1/8 Champions League sẽ diễn ra vào 3h00 ngày 16/2.
6 lần gặp PSG không biết thắng của Courtois
- PSG 1-1 Chelsea (lượt đi vòng 1/8 Champions League 2014/15)
- Chelsea 1-1 PSG (lượt về vòng 1/8 Champions League 2014/15)
- PSG 2-1 Chelsea (lượt đi vòng 1/8 Champions League 2015/16)
- Chelsea 1-2 PSG (lượt về vòng 1/8 Champions League 2015/16)
- PSG 3-0 Real Madrid (vòng bảng Champions League 2019/20)
- Real Madrid 2-2 PSG (vòng bảng Champions League 2019/20)