Có một chi tiết đặc biệt phân rạch ròi giữa Chelsea hai thế kỷ này. Chelsea của thế kỷ 20 chỉ dùng các HLV người Anh và Scotland. Còn Chelsea của thế kỷ 21 lại chỉ dùng các HLV người ngoại quốc. Đương nhiên cũng có ngoại lệ, và những ngoại lệ này đều tạo ra các bước ngoặt xấu-tốt khác nhau.
Năm 1996, sau 100 năm chỉ dùng các HLV Anh và Scotland, Chelsea đã mạnh dạn bổ nhiệm huyền thoại Hà Lan Ruud Gullit vào chiếc ghế nóng ở Stamford Bridge sau thời điểm ông giã từ sự nghiệp tại Chelsea. Chính Ruud Gullit đã mở ra kỷ nguyên của các cầu thủ ngoại và HLV ngoại tràn ra khắp trên đất London. Người thay thế ông là cố huyền thoại vừa ra đi ngày hôm kia, ông Gianluca Vialli đã tiếp tục đưa Chelsea đến vinh quang UEFA Cup và Cúp Liên đoàn Anh. Kể từ khi ấy, Chelsea không dừng lại nữa.
Hai thập kỷ vinh quang tràn ngập của Chelsea bắt đầu với chỉ có HLV ngoại ngồi trên ghế nóng đến từ Bồ Đào Nha, Brazil, Italia hay Hà Lan, với các gương mặt tiêu biểu như Jose Mourinho, Carlo Ancelotti, Guus Hiddink hay Antonio Conte. Cuộc chơi HLV ngoại chỉ dừng lại vào năm 2019, khi Chelsea bổ nhiệm Frank Lampard làm HLV trưởng. Ông trở thành HLV trưởng người Anh đầu tiên kể từ sau thời HLV Glenn Hoddle. Lampard có một mùa giải đầu tiên đáng khích lệ khi giúp The Blues lọt vào top 4, nhưng thế là quá ít với một con người giàu tham vọng như Abramovich, và cơn thèm khát của một con quái vật thích săn danh hiệu như Chelsea. Lampard bị sa thải khi người ta thấy ông bắt đầu có dấu hiệu khủng hoảng, Thomas Tuchel được mang về liền lập tức chứng minh giá trị bản thân với danh hiệu Champions League 2020/21 đầy cao quý.
Rồi Chelsea đổi chủ, Roman Abramovich ra đi và Todd Boehly đến. Ông biến Graham Potter thành HLV người Anh thứ hai trong thế kỷ 21 cầm quân Chelsea ở cương vị chính thức. Một quyết định gây nghi ngờ và tạo ra hai luồng ý kiến. Người đánh giá cao thì gọi đây là một bước tiến mới dành cho một vị HLV đang lên của Premier League. Vì rõ ràng trước đó, Graham Potter đang làm tốt khi đưa Brighton bay cao trên bảng xếp hạng bằng lối chơi khoa học kỹ thuật và những cầu thủ biết mình phải làm gì ở trên sân. Tuy nhiên ở mặt trái của vấn đề là Graham Potter chưa từng có kinh nghiệm cầm quân cho các đội bóng lớn. Có nghĩa rằng Potter là HLV đáng để thử, nhưng đã thử thì sẽ phải có trả giá bằng kinh nghiệm. Tiếc thay, điều thứ hai đã đúng. Graham Potter có đủ tài năng nhưng không đủ bản lĩnh để quản được phòng thay đồ phức tạp như Chelsea, ông bị ngợp trước sự hùng mạnh của CLB, và quan trọng nhất: ông không biết tiêu tiền, và không có sức hút cầu thủ.
Chelsea đã đặt mình vào một canh bạc mà quên đi quốc tịch của canh bạc ấy vốn chưa từng mang đến may mắn cho họ, và lại còn nằm trong sở trường lăng xê từ 6 điểm lên 10 điểm của người Anh.
