Barkley được Chelsea mua về từ Everton vào tháng Giêng năm 2018 với giá 15 triệu bảng. Kể từ đó tới nay anh đã có tròn 100 trận đá cho đại diện phía Tây thành London và ghi được 12 bàn thắng. Đáng nhớ nhất trong số này là pha lập công trong thời gian đá bù giờ (90’+6) giúp Chelsea thoát thua dưới tay MU ở Stamford Bridge (2 đội hòa nhau 2-2 vào ngày 20/10/2018).
Ở trận đấu cuối cùng mà Barkley đá cho Chelsea, anh cũng sắm vai người hùng khi thực hiện cú đánh đầu vào phút 90’+1 giúp đội nhà giành chiến thắng 2-1 trước Watford (22/5/2022). Đây cũng chính là trận đấu khép lại mùa giải 2021/22 của Chelsea.
Cùng với Chelsea, Barkley đã giành được 3 danh hiệu là cúp FA 2017/18, UEFA Europa League 2018/19 và FIFA Club World Cup 2021. Trước đó, anh từng cùng ĐT U17 Anh vô địch giải trẻ châu Âu vào năm 2010.
Ở Chelsea, Barkley không được xem là trụ cột của đội bóng. Anh từng được Chelsea cho Aston Villa mượn và trong 2 mùa giải gần nhất chỉ chơi tổng cộng 17 trận cho CLB chủ quản.
Tuy Barkley rất hay gặp rắc rối với chấn thương và không đóng góp được gì nhiều cho Chelsea, song anh vẫn bỏ túi đều đặn 110.000 bảng tiền lương mỗi tuần. Theo tờ The Sun, sau khi rời Stamford Bridge, nhiều khả năng cựu tiền vệ CLB Everton sẽ sang Scotland thi đấu cho Rangers.
