Gilmour gia nhập Chelsea từ Rangers hè 2017. Sau 2 năm thành công ở học viện trẻ, tiền vệ 21 tuổi chen chân vào đội một dưới thời Frank Lampard mùa 2019/20. Gilmour đá trận ra mắt Chelsea trong trận gặp Sheffield United hồi tháng 8/2019, không lâu hậu sinh nhật tuổi 18. Sau đó, anh ký hợp đồng mới 4 năm với The Blues.
“CLB bóng đá Chelsea đã thực hiện lựa chọn gia hạn hợp đồng với Billy Gilmour đến năm 2024. Tiền vệ, người đã trải qua mùa giải trước theo dạng mượn tại Norwich City, sẽ ở lại Stamford Bridge ít nhất 2 năm nữa. Gilmour đã có 22 lần ra sân cho Chelsea và mới bước sang tuổi 21 hôm thứ Bảy vừa qua”, Chelsea thông báo.
Mùa trước, Gilmour đã có 28 lần ra sân cho Norwich trên mọi đấu trường, đóng góp 2 đường kiến tạo. Ngôi sao người Scotland được kỳ vọng sẽ là trụ cột của Chelsea trong tương lai gần sau những sự tiến bộ vượt bậc.
“Khi chơi lùi sâu hơn, bạn có nhiều khả năng đi và nhận bóng từ các hậu vệ, điều tiết lối chơi, tạo cơ hội và cũng như che chắn cho hàng thủ. Điều này tương tự như khi bạn đá vị trí số 8, nhưng bạn đảm nhận nhiệm vụ với việc tấn công nhiều hơn.
Tôi không thích vai trò nào hơn cả. Tôi thích cả 2 vị trí. Tôi sẽ vui vẻ làm bất cứ điều gì tôi được yêu cầu vì tôi biết rằng bản thân đã chơi tốt cả hai vị trí trong sự nghiệp của mình đến nay”, Gilmour chia sẻ trên website của Chelsea năm ngoái.