Khi Cech tới Chelsea, Carlo Cudicini đang là thủ môn số một của Chelsea. Nhưng với việc thủ môn người Italia dính chấn thương trong giai đoạn trước mùa, Cech đã được đôn lên làm thủ môn số một, và phần còn lại là lịch sử. Cech vô địch Premier League ngay trong mùa giải đầu tiên, đồng thời giành Găng tay vàng khi chỉ để lọt lưới có 15 bàn và giữ sạch lưới 21 trận. Năm 2015, sau khi đã giành tổng cộng 14 danh hiệu với Chelsea, Cech được bán lại cho Arsenal với giá 10 triệu bảng.
Trung vệ người Bồ Đào Nha là mục tiêu chuyển nhượng đầu tiên của Mourinho ở Chelsea, do ông đã hiểu quá rõ cậu học trò cũ ở Porto. Cùng với Cech và John Terry, Carvalho tạo nên một hàng thủ không thể bị khoan phá. Chelsea chỉ để lọt lưới có 37 bàn trong hai mùa giải mà họ vô địch Premier League. Sau khi Mourinho bị sa thải, Carvalho cũng mất vị trí dưới thời HLV Guus Hiddink. Nhưng anh lại giành lại được chỗ đứng dưới thời HLV Carlo Ancelotti, giành cú đúp danh hiệu trong mùa giải 2009/10 trước khi theo Mourinho tới Real.
Mourinho “kết” Drogba từ khi Porto của ông đối đầu với Marseille của Drogba ở cúp châu Âu. Và Drogba cũng chính là một trong những bản hợp đồng đầu tiên của ông trong tư cách HLV Chelsea. Ban đầu cũng có những nghi ngờ, nhưng Pogba đã sớm chinh phục tất cả bằng phong cách chơi bóng toàn năng, mạnh mẽ nhưng khi cần cũng rất tinh tế. Drogba còn được xem là chuyên gia của các trận chung kết, khi ghi được 10 bàn trong 10 trận chung kết mà anh góp mặt, trong đó quan trọng nhất tất nhiên là cú đánh đầu gỡ hòa trong trận chung kết Champions League 2012.
Essien chính là bản hợp đồng đắt giá nhất trong lịch sử Chelsea ở thời điểm anh gia nhập đội bóng từ Lyon vào mùa Hè năm 2005. Nhưng đắt xắt ra miếng, ngôi sao người Ghana lập tức thể hiện được giá trị của mình và cùng với Frank Lampard thống trị tuyến giữa trong mùa giải mà Chelsea giành chức vô địch Premier League thứ hai. Ở mùa giải tiếp theo, Essien được bầu là Cầu thủ xuất sắc nhất mùa. Trong ba mùa đầu tiên với The Blues, Essien đều có tên trong danh sách bầu chọn Ballon d’Or.
Sau vụ chuyển nhượng ồn ào chứng kiến Chelsea bị phạt vì đi đêm còn Cole bị các CĐV Arsenal gọi là “Cashley” (cash là tiền mặt), Chelsea sở hữu hậu vệ trái được đánh giá là hay nhất thế giới trong giai đoạn từ 2005 tới 2010. Cùng với Chelsea, Cole đã giành được tổng cộng 9 danh hiệu, trong đó có 4 chức vô địch FA Cup, qua đó trở thành cầu thủ thành công nhất trong lịch sử giải đấu. Cole mất vị trí vào tay Cesar Azpilicueta đầu mùa giải 2013/14, khi Mourinho trở lại Stamford Bridge, và sang Roma vào cuối mùa.
Ivanovic mất khá nhiều thời gian để hòa nhập ở Chelsea. Nhưng từ mùa giải 2009/10, cầu thủ người Serbia trở thành một nhân tố không thể thay thế ở hàng thủ của The Blues. Không chỉ chắc chắn trong phòng ngự, Ivanovic còn rất mạnh trong tấn công. Một biệt tài của anh là ghi bàn trong những tình huống cố định. Trong những bàn thắng quan trọng mà Ivanovic ghi được có bàn thắng quyết định trước Napoli ở vòng 1/8 Champions League 2011/2012, và bàn quyết định trong trận chung kết Europa League 2012/13.
Các CĐV Chelsea gặp nhiều khó khăn trong việc phát âm họ của Cesar Azpilicueta, nhưng lại rất nhanh chóng phải lòng hậu vệ người Tây Ban Nha. Azpilicueta, hay là “Dave” trong cách gọi của các CĐV Chelsea, là mẫu cầu thủ mà HLV nào cũng muốn có. Anh có thể đá hậu vệ trái, hậu vệ phải, và cả trung vệ, và quan trọng là ở bất kỳ vị trí nào anh cũng luôn thi đấu với một tinh thần máu lửa và cần mẫn. Mùa trước, Azpilicueta đã nâng cao chức vô địch Champions League trong vai trò đội trưởng của The Blues.
Hazard đến Chelsea khi mới 22 tuổi, với mức phí chuyển nhượng khổng lồ, nhưng rất nhanh chóng chiếm trọn tình cảm của các CĐV Chelsea. Trong nhiều mùa giải, Hazard là nguồn cảm hứng chính trên hàng công của Chelsea. Cầu thủ người Bỉ đóng góp hơn 200 bàn thắng chỉ trong hơn 350 trận chính thức. Trong mùa giải cuối cùng, anh ghi được 16 bàn và có 15 kiến tạo chỉ trong 32 trận ở Premier League, trước khi được bán cho Real với giá hơn 100 triệu bảng.
Chelsea đã rất nhanh tay mua lấy Kante sau khi anh cùng Leicester giành chức vô địch Premier League đầy bất ngờ. Cái giá 32 triệu bảng trở nên quá rẻ nếu chúng ta nhìn vào những đóng góp của Kante vào lối chơi và thành tích của Chelsea. Anh cùng Chelsea vô địch Premier League ngay mùa giải đầu tiên, trở thành người Pháp thứ hai sau Eric Cantona giành hai chức vô địch Anh liên tiếp với hai CLB khác nhau. Hiện tại, Kante vẫn là trụ cột không thể thay thế nơi tuyến giữa The Blues.
Chelsea đã nẫng tay trên của Man City trong vụ Jorginho, một phần nhờ vào ảnh hưởng của HLV lúc đó là Maurizio Sarri, cũng là thầy cũ của Jorginho ở Napoli. Cầu thủ người Italia ban đầu không được lòng các CĐV, nhưng với sự xuất hiện của Thomas Tuchel, anh nhanh chóng trở thành trái tim trong lối chơi của đội bóng. Năm ngoái là năm rực rỡ của Jorginho khi anh vô địch cả Champions League lẫn EURO, và về thứ ba trong cuộc bình chọn Ballon d’Or.
