Hồi tháng 7/2021, Cannonier đã được Liverpool ký hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên. Sao mai 17 tuổi tiếp tục cho thấy khả năng săn bàn đáng sợ khi lập cú đúp trong chiến thắng 5-1 của Liverpool trước Wolves tại U18 Premier League.
Cannonier gia nhập lò đào tạo trẻ của Liverpool từ Leeds năm 12 tuổi. Tiền đạo này đã trải qua một năm đột phá với đội U18 Liverpool mùa trước, ghi bàn ấn định tỷ số trong trận đấu diễn ra tại sân tập Melwood của CLB ở thắng lợi trước đội bóng cũ Leeds hồi tháng 11 năm ngoái.
Khoảnh khắc đáng nhớ nhất của Cannonier đến ở năm 2019, khi Liverpool tiếp Barca tại lượt về bán kết Champions League. Thời điểm tỷ số đang là 3-0 nghiêng về The Reds, Cannonier – lúc ấy là cậu bé nhặt bóng – đã có tình huống ném bóng để Trent Alexander-Arnold đá phạt góc nhanh, kiến tạo cho Divock Origi ghi một trong những bàn thắng quan trọng nhất lịch sử CLB.
Sau pha góp sức này, Cannonier đã nhận được cơn mưa lời khen vì cách phán đoán cũng như xử lý tình huống nhanh. Với đà thăng tiến hiện tại, Cannonier được kỳ vọng sẽ là trụ cột trên hàng công của Liverpool trong tương lai gần.
