Hợp đồng của Romagnoli với Milan sẽ hết hạn vào cuối tháng, nên nếu không có gì bất ngờ, anh sẽ ra đi theo dạng chuyển nhượng tự do. Tấm băng đội trưởng mà Romagnoli đã mang từ đầu mùa 2018/19 sẽ được HLV Stefano Pioli trao lại cho Calabria. Ông Pioli tin rằng hậu vệ 25 tuổi chính là sự lựa chọn hợp lý nhất. Ngoài yếu tố chuyên môn, Calabria còn có tố chất thủ lĩnh, và một điểm cộng quan trọng khác là anh đã gắn bó với đội bóng từ khi còn là một cầu thủ trẻ.
Tấm băng đội trưởng có thể xem là phần thưởng xứng đáng cho những nỗ lực không ngừng nghỉ của Calabria. Từng có lúc bị nghi ngờ và có nguy cơ phải rời San Siro, Calabria vẫn bền bỉ chiến đấu cho một vị trí trong đội và bây giờ thì anh thậm chí đã đẩy được cả đàn anh Florenzi lên ghế dự bị để chắc suất hậu vệ phải. Thực tế thì từ mùa trước, Calabria đã thường xuyên mang băng đội trưởng của Milan.
Cũng theo các nguồn tin, đội phó mới của Milan sẽ là Theo Hernandez. Hậu vệ trái người Pháp, người tới Milan từ năm 2019, đã có 4 trận đeo băng thủ quân Milan ở mùa trước, trong đó có 1 trận ở Coppa Italia và 3 trận ở Serie A. Như vậy, cả đội trưởng lẫn đội phó mới của Milan đều sẽ là những người trẻ (Calabria 25 tuổi, Theo 24).
