Trippier vẫn còn 1 năm rưỡi hợp đồng với Atletico (hết hạn vào tháng 6/2023), song ở kỳ chuyển nhượng Hè năm nay, hậu vệ phải này đã trở thành mục tiêu săn đón của rất nhiều CLB lớn, trong đó Man United từng nỗ lực theo đuổi anh nhưng bị Atletico từ chối bán.
Thử thách giữ chân Trippier ở lại càng tăng hơn đối với Atletico khi gần đây, gã nhà giàu mới nổi của Premier League là Newcastle liên tục đưa ra những đãi ngộ hấp dẫn nhằm lôi kéo Trippier gia nhập đội quân của họ. Atletico đương nhiên không muốn mất Trippier vì đây là cầu thủ gần như không thể thiếu trong hệ thống phòng ngự của họ.
Ngay từ khi gia nhập Atletico từ Tottenham vào năm 2019, Trippier đã nhanh chóng chiếm lấy vị trí hậu vệ phải trong đội hình Atletico. Sự xuất sắc ở cả vai trò phòng ngự lẫn tham gia tấn công của Trippier đã buộc những đồng nghiệp chơi cùng vị trí với anh như Vrsaljko và Llorente chỉ còn biết chấp nhận với vai trò của cầu thủ dự bị.
Trippier gần như là người không thể thay thế ở vị trí hậu vệ phải, trừ trường hợp anh không thể ra sân vì chấn thương hay án treo giò. Do đó, nếu để mất Trippier, chắc chắn Atletico sẽ gặp khó khăn bởi Vrsaljko hay chấn thương còn Llorente chỉ là giải pháp tình thế, nên không phải là những chọn lựa đúng với mong muốn của HLV Diego Simeone.
