Chiến lược gia người Italia đã có một năm rưỡi tương đối thành công tại Everton trước khi đột ngột ra đi trong kỳ chuyển nhượng mùa hè 2021 để chuyển tới dẫn dắt Real Madrid. Thời điểm đó đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha cần người tiếp quản ghế nóng sân Bernabeu thay thế cho sự ra đi của Zinedine Zidane và quyết định hướng tới Ancelotti, người đã dẫn dắt Los Blancos trong hai mùa giải từ 2013 – 2015 và vô địch Champions League năm 2014.
“Với Everton, tôi cảm thấy rất tốt”, Ancelotti giải thích trước trận lượt về tứ kết Champions League giữa Real Madrid vs Chelsea. “Sau đó, Madrid gọi cho tôi và rất khó để nói ‘không’. Họ là đội duy nhất mà tôi không thể từ chối. Đối với phần còn lại, tôi nghĩ mình hoàn toàn có thể nói ‘không'”.
Sau thời gian dẫn dắt Bayern Munich và Napoli, Ancelotti gia nhập Everton vào tháng 12/2019, ký hợp đồng có thời hạn đến mùa hè năm 2024. Chiến lược gia người Italia đưa đội bóng chủ sân Goodison Park thoát khỏi vị trí xuống hạng và cán đích ở vị trí thứ 12 trong chiến dịch 2019/20, trước khi đứng thứ 10 trong mùa giải thứ hai với câu lạc bộ vùng Merseyside.
Ancelotti sau đó trở lại Madrid vào ngày 1/6/2021, ký hợp đồng có thời hạn 3 mùa giải. Dưới sự dẫn dắt của Ancelotti, Real đang vươn lên dẫn đầu La Liga, hơn Barcelona và Sevilla 12 điểm. Nếu giành chức vô địch La Liga mùa này, Ancelotti sẽ trở thành người đầu tiên vô địch ở 5 giải đấu hàng đầu châu Âu. Trước đó ông đã vô địch Premier League với Chelsea (2009/10), Ligue 1 với PSG (2012/13), Serie A với AC Milan (2003/04) và Bundesliga với Bayern (2016/17).
Cùng với vị trí dẫn đầu La Liga, Real Madrid đã dẫn Chelsea 3-1 trước trận lượt về vòng tứ kết Champions League tại Bernabeu. Tuy nhiên, bất chấp thành công của Ancelotti trong năm nay, nhiều đồn đoán về tương lai của ông ở thủ đô Tây Ban Nha vẫn xuất hiện.
“Nếu Real Madrid hạnh phúc vào cuối mùa giải, tôi nghĩ rằng tôi sẽ tiếp tục hạnh phúc, giống như bây giờ”, HLV Ancelotti nói thêm về tương lai của ông tại câu lạc bộ.