Đây có thể sẽ là mùa giải đáng nhớ nhất trong sự nghiệp của Ancelotti, khi chiến lược gia người Italia đã và đang thiết lập những cột mốc lịch sử. Với chức vô địch La Liga mùa này, ông đã trở thành HLV đầu tiên đăng quang ở cả 5 giải lớn của châu Âu. Ngoài ra, Carletto còn là HLV đầu tiên lọt vào 5 trận chung kết Cúp C1/Champions League, và có thể trở thành HLV đầu tiên 4 lần lên ngôi.
Đó sẽ là một kỳ tích thực sự, khi Ancelotti vượt qua Zinedine Zidane và huyền thoại Bob Paisley để độc chiếm vị trí số 1 trong lịch sử Cúp C1/Champions League. Muốn vậy, ông cần cùng Real Madrid vượt qua trở ngại cuối cùng mang tên Liverpool trong trận chung kết diễn ra ở Stade de France ngày 28/05.
Carletto thực tế cũng bắt đầu nghĩ đến chuyện này, và có thể cho các trụ cột nghỉ ngơi sau màn tra tấn thể lực với Man City ở trận bán kết lượt về.
Điều đó có nghĩa là Atletico sẽ có khả năng giành chiến thắng, để bảo toàn vị trí trong Top 4. Nhưng thực tế là nếu nhìn lại quá khứ, Los Rojiblancos vốn chưa bao giờ ngán đội bóng của Ancelotti mỗi khi chạm trán ở La Liga. Vì chiến thắng 2-0 ở sân Bernabeu trong trận lượt đi mùa này mới là lần đầu tiên, Carletto thắng một trận derby Madrid ở La Liga.
Còn trước đó, Real Madrid của Ancelotti đã không thắng 4 trận đấu với Atletico tại giải đấu số 1 Tây Ban Nha. Họ đã để thua 0-1 và hòa 2-2 trong hai trận derby ở mùa 2013/14, trước khi thua cả hai trận với các tỷ số 1-2 và 0-4 sau đó 1 năm. Chính những cú vấp liên tiếp ở các trận derby này là một trong những nguyên nhân khiến nửa trắng thành Madrid phải lần lượt nhìn kình địch cùng thành phố và Barca lên ngôi ở hai mùa nói trên.
Mùa này, tình thế đã khác. HLV Ancelotti rốt cuộc đã có chức vô địch La Liga đầu tiên cùng Real Madrid. Kết quả của trận derby đêm nay, vì thế không còn quá quan trọng với họ nữa. Nhưng Atletico thì vẫn phải thắng, và Los Rojiblacos cũng đang hy vọng họ vẫn giữ được cái duyên derby ở La Liga trước đội bóng của Carletto. Vì nhìn từ một góc độ khác, thì HLV Diego Simeone của đội chủ nhà cũng rất ngại Real Madrid, khi chỉ thắng được 9 trận, còn lại là 11 trận hòa và 15 trận thua trong 35 trận derby kể từ khi cập bến Atletico.
Simeone nhỉnh hơn ở các giải nội địa
Thành tích đối đầu giữa hai HLV Carlo Ancelotti và Diego Simeone là rất cân bằng, khi mỗi người thắng 6 trận, còn lại là 4 trận hòa trong 16 lần đấu trí. Và đặc biệt, El Cholo chỉ áp đảo ở các giải nội địa. Chiến lược gia người Argentina đã bất bại ở 4/5 lần gặp Ancelotti ở La Liga (thắng 3, hòa 1), và cũng đi tiếp trong 2/3 lần chạm trán Carletto tại các cúp nội địa. Đó là trận chung kết Siêu Cúp Tây Ban Nha và vòng 1/8 Cúp Nhà Vua đều ở mùa 2014/15.
