Mùa này, Henderson mới có 3 lần ra sân cho MU trên mọi đấu trường do không thể cạnh tranh suất bắt chính với David De Gea. Man United đồng ý để thủ thành 25 tuổi ra đi theo dạng mượn nhằm cứu vãn sự nghiệp, với không ít CLB để mắt đến anh.
Tuy nhiên, không đội bóng nào có thể kham nổi mức lương 120.000 bảng/tuần mà Henderson đang hưởng tại Man United. Nhận thấy vấn đề nằm ở đây, Quỷ đỏ sẵn sàng trả một nửa tiền lương hoặc hơn để giúp dọn đường cho Henderson tìm bến đỗ mới.
Henderson từng trải qua mùa giải 2019/20 thăng hoa trong màu Sheffield United. Chính điều này giúp anh được MU gọi trở lại CLB song đáng tiếc không thể khẳng định chỗ đứng ở đội một trong hai mùa giải qua.
Fulham, Burnley, Bournemouth và Middlesbrough hiện là những CLB muốn có sự phục vụ của Henderson. Hiện tại, thủ môn 25 tuổi vẫn còn hợp đồng với MU đến năm 2025, và không có nhiều tương lai cho anh tại Old Trafford.
World Cup 2022 đang ngày một cận kề nên Henderson càng phải tìm bến đỗ để ra sân, ghi điểm trong mắt HLV Gareth Southgate. Hiện tại, Jordan Pickford đang là sự lựa chọn số 1 của tuyển Anh, song cơ hội không phải đã hết với Henderson.