Trước Dinamo Zagreb, Chilwell được HLV Graham Potter bố trí đá chính ở vị trí hậu vệ trái. Anh thi đấu nổi bật và được trang Whoscored chấm điểm cao nhất trận (7,6) dù không ghi được bàn hay có đường kiến tạo nào. Dù vậy vào những phút bù giờ, Chilwell nằm gục xuống sân bật khóc. Đội ngũ y tế của Chelsea sau đó đã phải có mặt để dìu anh vào đường hầm.
Chilwell hi vọng có thể cùng tuyển Anh tham dự World Cup 2022, song chấn thương gân khoeo ở thời điểm giải đấu đang cận kề nhiều khả năng sẽ làm giấc mộng của anh tiêu tan. Khi được hỏi về tình hình của cựu ngôi sao Leicester, HLV Graham Potter cho biết: “Chúng tôi cần chụp chiếu kiểm tra nhưng thời điểm này không lạc quan chút nào. Đó là một đòn giáng mạnh vào chúng tôi trong một buổi tối tích cực. Nhìn thấy cảnh cậu ấy được kéo lên như vậy thật là cảnh tượng không hay chút nào”.
Nhấn mạnh về việc chấn thương có thể ảnh hưởng đến cơ hội dự World Cup 2022 của Chilwell hay không, Potter nói thêm: “Có thể nói như vậy. Tôi không muốn cung cấp thêm điều gì nhưng nhìn một cầu thủ đi lại khó khăn như vậy thì chẳng bao giờ là tích cực. Tôi đã nói chuyện sơ qua với Chilwell. Cậu ấy cảm thấy có gì đó không ổn. Dĩ nhiên là cậu ấy rất thất vọng rồi”.
Chilwell đã trở lại mạnh mẽ sau quãng thời gian bị đứt dây chằng chéo trong chiến thắng 4-0 của Chelsea trước Juventus ở vòng bảng Champions League mùa trước. Mùa này, hậu vệ 25 tuổi có 12 lần ra sân cho The Blues trên mọi đấu trường, đóng góp 1 bàn thắng. Chấn thương của Chilwell chắc chắn sẽ ảnh hưởng tới kế hoạch của HLV Gareth Southgate ở đội tuyển Anh trong bối cảnh World Cup 2022 chỉ còn 2 tuần nữa sẽ diễn ra.
Cho tới nay, Chilwell đã có 17 lần khoác áo tuyển Anh, ghi 1 bàn thắng. Anh là một trong những thành viên của Tam sư vào đến chung kết EURO 2020 năm ngoái. Ở World Cup 2022, Anh nằm ở bảng B với Mỹ, Iran và Xứ Wales. Họ sẽ đá trận mở màn gặp Iran hôm 21/11.
