Mùa này, Lingard mới thi đấu 19 trận cho MU nhưng phần lớn là từ ghế dự bị. Anh ghi được 2 bàn và không đóng góp nhiều vào lối chơi chung. Bản thân Lingard rất chán nản và bày tỏ nguyện vọng muốn được ra đi từ mùa đông nhưng không được MU chấp thuận.
Nhìn thấy tình cảnh đó, Lingard nhất quyết từ chối gia hạn hợp đồng với Quỷ đỏ và gần như chắc chắn sẽ ra đi theo dạng tự do vào mùa hè tới. Mong muốn của cầu thủ 29 tuổi là được triệu tập lên ĐT Anh tham dự World Cup 2022, vì thế anh muốn được thi đấu thật nhiều trong giai đoạn đầu mùa 2022/23.
Chuyển tới Serie A là một lựa chọn không tồi cho Lingard. Có một loạt tấm gương đồng hương sẽ khiến Lingard phải cân nhắc. Cả Tammy Abraham, Fikayo Tomori và Chris Smalling đều thi đấu rất thành công kể từ khi đặt chân tới đất nước hình chiếc ủng.
Trùng hợp, 2 đội bóng chủ quản của 3 ngôi sao người Anh này là Roma, Milan, bên cạnh Juventus, đều bày tỏ sự quan tâm tới Lingard. Trong số này, Roma là ứng viên hàng đầu khi nơi này có Jose Mourinho, thầy cũ của Lingard tại Old Trafford.
Ngoài ra, nếu Lingard muốn ở lại nước Anh, anh vẫn có 2 lựa chọn là Newcastle và West Ham. Chích chòe có lợi thế khi sở hữu nguồn tài chính dồi dào, đủ sức cung cấp đãi ngộ như lúc ở MU cho Lingard, lên tới 150.000 bảng/tuần.
Trên thực tế, việc thi đấu ở nước Anh có vẻ cũng dễ giúp Lingard lọt vào mắt xanh của HLV Gareth Southgate hơn, qua đó gia tăng cơ hội trở lại ĐT Anh.
