Mùa giải này đã khởi đầu như mơ cho Diaz khi anh có 3 bàn, 1 kiến tạo trong 6 trận đầu ở Serie A. Song song với đó, Diaz cũng sút thủng lưới Liverpool ngay tại sân Anfield trong trận đầu tiên ở Champions League. Nhưng kể từ sau khi dính Covid-19, Diaz đã chơi với phong độ rất kém cỏi. Trong 24 trận chính thức gần nhất ra sân kể từ khi âm tính với Covid-19, đóng góp của Diaz chỉ là 2 pha kiến tạo.
HLV Stefano Pioli đã trao cho Diaz quá nhiều cơ hội, các Milanista cũng đã trông đợi khá nhiều ở số 10, coi anh là sự thay thế lý tưởng cho “kẻ phản bội” Hakan Calhanoglu đã chuyển sang Inter. Rốt cuộc, đáp lại niềm tin đó chỉ là những màn trình diễn vô hồn, thiếu hiệu quả của Diaz.
Diaz chỉ còn lại khoảng 10 trận chính thức để thuyết phục BLĐ Milan rằng anh xứng đáng với màu áo đỏ-đen, nhưng có vẻ quỹ trận còn lại quá ít trong khi tiền vệ người Tây Ban Nha vẫn không cho thấy dấu hiệu hồi phục. BLĐ Milan nổi tiếng chắc lép trong nhiều năm qua, càng không có lý do gì để bỏ tiền mua đứt một cầu thủ đuối về chất lượng như vậy.
Dàn cầu thủ Milan sẽ còn tiến lên cùng HLV Pioli, nhưng Diaz sẽ phải về Real, rồi lại tiếp tục bị đem bán hoặc cho mượn.
