Milan đang cân nhắc khả năng mua đứt Diaz sau khi kết thúc hợp đồng mượn từ Real Madrid vào tháng 7/2023. Tất nhiên, tất cả là nhờ vào phong độ của chính Diaz, đặc biệt là màn trình diễn ấn tượng trước Monza tại vòng 11 Serie A.
Trong 2 bàn thắng vào lưới Monza, bàn mở tỷ số của Diaz có thể nói là một siêu phẩm. Theo đó, sau khi nhận bóng từ pha phát động tấn công nhanh của thủ môn Tatarusanu, Diaz đã thực hiện pha solo từ giữa sân, loại bỏ hàng loạt cầu thủ của Monza, trước khi dứt điểm tinh tế để hạ gục thủ môn Gregorio. Trước khi hiệp 1 khép lại, Diaz một lần nữa khiến mành lưới của Monza rung lên ở phút 41. Cú đúp trước Monza nâng số pha lập công ở Serie A mùa này của Diaz lên 4 bàn, cao hơn cả mùa giải trước, mùa giải đáng thất vọng của cầu thủ 23 tuổi.
2021/22 là mùa giải đáng quên với Diaz. Bởi sau mùa đầu 2020/21 gây ấn tượng mạnh và đóng vai trò quan trọng trong việc đưa Milan cán đích ở vị trí thứ 2 tại Serie A cùng với tấm vé dự Champions League thì ở mùa giải năm ngoái, Diaz đã sa sút.
Diaz đánh mất phong độ kể từ tháng 10/2021 sau khi dính Covid-19 và từ đó đến hết mùa giải, anh không ghi được bất kỳ bàn thắng nào. Tuy nhiên bằng chính nỗ lực của mình, Diaz đã nhanh chóng lấy lại phong độ và con số 4 bàn, 1 kiến tạo sau 9 lần ra sân ở Serie A mùa này chình là bằng chứng.
