Santiago Bernabeu là chủ tịch thứ 11 của Real Madrid, là vị chủ tịch tại vị lâu nhất, thành công nhất và để lại dấu ấn đậm nét nhất trong lịch sử CLB. Để thấy sự vĩ đại của Bernabeu, người ta chỉ cần ngược dòng lịch sử. Trước lúc ông đến, số lần vô địch La Liga của Real Madrid còn kém cả Atletico. Khi ông qua đời năm 1978, Los Blancos đã trở thành đội bóng số 1 không chỉ ở Tây Ban Nha, mà còn cả châu Âu.
Sự vĩ đại của Bernabeu không chỉ thể hiện ở 6 chiếc Cúp C1 và 16 chức vô địch La Liga, mà còn nằm ở tầm nhìn vượt thời gian. Bernabeu chính là người quyết định xây sân mới Nuevo Chamartin với sức chứa gấp 6 lần sân cũ năm 1944. Lý do của ông rất đơn giản: sân càng to thì doanh thu càng nhiều, và CLB càng có tiền chiêu mộ cầu thủ giỏi. Đó là điều hiển nhiên trong bóng đá hiện đại, nhưng là tư duy cực kỳ cấp tiến ở thập niên 1940. Năm 1955, SVĐ này đã được đặt theo tên của Bernabeu.
Luis de Carlos là người kế nhiệm Santiago Bernabeu, sau khi vị chủ tịch huyền thoại này qua đời vào tháng 6/1978. Ban đầu, De Carlos không hề có ý định tiếp quản chiếc ghế mà tất cả đều nghĩ rằng được ngắm sẵn cho Raimundo Saporta. Nhưng trước khi qua đời, chính Bernabeu đã thuyết phục người bạn thân thay thế mình để đưa Real Madrid trở lại đỉnh cao châu lục. Và cuối cùng, De Carlos đã… thất bại.
Thừa kế di sản đồ sộ của Bernabeu không phải chuyện dễ dàng, và người ta chỉ nhớ đến kỷ nguyên De Carlos với những thất bại trong các trận chung kết Cúp C1 năm 1981 hay Cúp C2 năm 1983. Tuy nhiên, ông vẫn ghi được những dấu ấn đáng kể. Đó là trận đấu nội bộ ở chung kết Cúp Nhà Vua năm 1980, khi đội 1 của Real Madrid gặp đội… Castilla. Là chiếc Cúp UEFA năm 1985 với sự tỏa sáng của “Bộ ngũ Kền kền”. Ngoài ra, De Carlos còn trùng tu SVĐ, sáng lập ra Cúp Bernabeu và cho phép quảng cáo trên ngực áo của đội bóng.
Ramon Mendoza trở thành tân chủ tịch của Real Madrid năm 1985, sau khi Luis de Carlos quyết định không ra tranh cử. Ông ngồi cương vị lãnh đạo của Los Blancos cùng thời kỳ Jesus Gil y Gil làm chủ tịch Atletico và Josep Lluis Nunez làm chủ tịch Barca. Đây là một giai đoạn đầy mầu sắc của bóng đá Tây Ban Nha, vì cả ba vị chủ tịch này đều là những người khác người và lập dị.
Dưới thời Mendoza, “Bộ ngũ Kền kền” gồm 5 cái tên trưởng thành từ lò La Fabrica là Emilio Butragueno, Manuel Sanchis, Martin Vazquez, Michel và Miguel Pardeza đã tỏa sáng rực rỡ. Real Madrid cũng có 5 lần liên tiếp vô địch La Liga, một thành tích vô tiền khoáng hậu trong lịch sử giải đấu. Điều tiếc nuối duy nhất của Mendoza là Los Blancos không mấy thành công ở các cúp châu Âu với vỏn vẹn một chiếc Cúp UEFA năm 1986. Một điều thú vị khác là Mendoza từng đè bẹp Florentino Perez trong cuộc bầu cử chủ tịch năm 1994, và một cuộc tranh luận được tường thuật trực tiếp năm 1995.
Tháng 11/1995, Ramon Mendoza bị buộc phải từ chức vì để CLB lâm vào cảnh nợ nần. Phó chủ tịch Lorenzo Sanz lên thay và lập tức mở ra một thời kỳ thành công mới trong lịch sử Real Madrid. Ba năm sau khi Sanz trở thành chủ tịch, Los Blancos đã trở lại đỉnh cao châu lục lần đầu tiên sau 32 năm chờ đợi, khi đánh bại Juventus trong trận chung kết năm 1998. Hai năm sau đó, người Madrid một lần nữa bước lên đỉnh vinh quang với chiếc cúp Champions League thứ 8, sau chiến thắng trước Valencia.
Samz là người đặt nền móng cho kỷ nguyên Galacticos sau này, với những bản hợp đồng chất lượng với Roberto Carlos, Clarence Seedorf, Predrag Mijatovic, Davor Suker và Christian Panucci. Ông cũng là người thúc đẩy việc hiện đại hóa Real Madrid khi cho ra đời trang web và kênh truyền hình của CLB. Ngoài ra, Sanz còn sáng lập và giữ vai trò chủ tịch của G14, nhóm những CLB lớn của bóng đá châu Âu. Những thành công ấy đã khiến ông khá suy sụp khi để thua Perez trong cuộc bầu cử năm 2000.
Lorenzo Sanz có thể là đưa Real Madrid trở lại đỉnh cao châu lục, nhưng Florentino Perez mới là người thừa kế xuất sắc nhất của Santiago Bernabeu. Chính ông đã đưa đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha lên một tầm cao mới cả về khía cạnh kinh tế và thể thao. Chỉ Perez mới làm được một điều không tưởng là đưa những cầu thủ cầu thủ xuất sắc nhất thế giới như Luis Figo, Zinedine Zidane, Ronaldo và David Beckham tề tựu về sân Bernabeu trong kỷ nguyên Galacticos 1.0.
Đúng 3 năm sau khi phải từ chức vì CLB lâm vào khủng hoảng năm 2006, Perez lại chiến thắng trong cuộc bầu cử năm 2009 và một lần nữa đưa Real Madrid vĩ đại trở lại. Những bản hợp đồng với Cristiano Ronaldo, Karim Benzema, Luka Modric,… và sắp tới có thể cả Kylian Mbappe lẫn Erling Haaland đã giúp Los Blancos duy trì thành công ở cả Tây Ban Nha lẫn châu Âu. Với 5 Champions League, 5 chức vô địch La Liga, 5 FIFA Club World Cup và nhiều danh hiệu khác, Perez cũng chỉ kém một mình vị chủ tịch huyền thoại Bernabeu.
