Abramovich sinh ra trong một gia đình nghèo khó tại Saratov, tây nam nước Nga. Ông mồ côi cha mẹ khi còn nhỏ, được ông bà nuôi dưỡng ở Komi, Siberia, từ năm 4 tuổi. Cả ông bà của Abramovich là Vasily và Faina, đều đến từ Ukraine khi chạy trốn trong chiến tranh.
Không lâu sau khi chào đời, Abramovich mất mẹ, bà Irina (28 tuổi), vì nhiễm độc máu. Ông Arkady, cha của Abramovich, lao đầu vào công việc kiếm sống, để cậu con trai nhỏ cho ông bà nội chăm sóc. Tuy vậy, biến cố xảy ra vào tháng 5/1969 khi Arkady gặp tai nạn ở công trường xây dựng. Cả hai chân của ông đều bị thương nặng và qua đời vài ngày sau đó. Mất cha, Abramovich đến sống với người chú của mình, cách thủ đô Moscow hơn 300 km.
Tuy sớm rơi vào hoàn cảnh éo le, Abramovich không hề phàn nàn về tuổi thơ của mình khi đề cập đến nó trong quá khứ. “Thời thơ ấu, bạn không thể so sánh mọi thứ được, như một người ăn cà rốt với một người ăn kẹo. Cả hai đều ngon. Lúc nhỏ, bạn không thể thấy được sự khác biệt”, tỷ phú người Nga từng nói.
Abramovich kiếm những đồng tiền đầu tiên bằng việc bán những con búp bê nhựa ở một quầy hàng trong chợ sau khi rời bỏ hai trường đại học vào cuối những năm 1980. Theo cuốn tiểu sử “Roman Abramovich: The Billionaire”, ông chủ của Chelsea vẫn thuê một phụ nữ phụ việc cho mình vào thời điểm đó. Abramovich tiếp tục bán vịt cao su từ căn hộ ở Moscow.
Năm 1987, sau quãng thời gian ngắn phục vụ trong quân đội Liên Xô, Abramovich đã được bố mẹ của người vợ đầu tiên Olga Lysova tặng 2.000 rúp Nga làm quà cưới. Số tiền này cho phép Abramovich mở rộng sản xuất kinh doanh sang chất khử mùi và nước hoa. Khi Liên Xô bắt đầu suy thoái dưới thời Mikhail Gorbachev, những cải tổ đã nới lỏng sự kìm kẹp của chế độ đối với các doanh nghiệp, đồng nghĩa các nhà tài phiệt có thể trỗi dậy bằng cách làm cho các công ty của họ trở nên hợp pháp, và mua lại các công ty thuộc sở hữu nhà nước. Đó cũng là thời điểm Abramovich bắt đầu bước vào công việc kiếm tiền nghiêm túc.
Abramovich bị cáo buộc sử dụng các quyết định tàn nhẫn để trở thành một trong những người đàn ông giàu nhất thế giới trước tuổi 40. Ông nói về vụ việc năm 2011: “Tôi chưa bao giờ làm giả bất kỳ tài liệu nào. Không ai trong số những người thân cận với tôi từng làm giả tài liệu”.
Tài sản của Abramovich bùng nổ khi ông bắt tay làm ăn với Boris Berezovsky, người điều hành công ty đại lý xe hơi quốc gia Lada, nhưng cũng là người thân thiết với Tổng thống Boris Yeltsin. Điều này giúp doanh nhân mới nổi Abramovich quyền truy cập quan trọng để kiếm được những khoản tiền khổng lồ ở nước Nga thời hậu Xô Viết. Thậm chí, Abramovich còn sống trong một căn hộ ở Điện Kremlin.
Người ta còn kháo nhau rằng Abramovich là người đầu tiên tiến cử Vladimir Putin cho Yeltsin trở thành người kế nhiệm ông làm Tổng thống Nga. Khi Putin lần đầu tiên thành lập nội các của mình với tư cách là Thủ tướng vào năm 1999, Abramovich đã phỏng vấn tất cả các ứng cử viên trước khi họ được chấp thuận.
Trong những năm tiếp theo, ông vẫn là một trong những trợ thủ thân cận nhất của Putin. Năm 2007, Putin đã tham khảo ý kiến của Abramovich về việc ai sẽ là người kế nhiệm ông. Dmitry Medvedev – người từng giữ chức Tổng thống Nga từ năm 2008 đến 2012 trước khi Putin quay lại vai trò này – cũng được Abramovich đích thân tiến cử.
Khi ngành công nghiệp của Liên Xô đứng đầu bảng, Abramovich đã có mặt để kiếm vài tỷ USD đầu tiên, chủ yếu bằng cách mua lại công ty dầu khí Sibneft. Berezovsky và Abramovich đã mua công ty với giá chỉ 100 triệu bảng bằng cách sử dụng chương trình cho vay cổ phiếu gây tranh cãi, khi nó được ước tính trị giá tới 600 triệu bảng. Đây là nền tảng khởi đầu cho khối tài sản khổng lồ của Abramovich, giúp ông thu về khoảng 1,8 tỷ bảng từ việc bán Sibneft.
Phần lớn tài sản của Abramovich ở Vương quốc Anh nằm ở Evraz, một gã khổng lồ về khai thác mỏ và thép được niêm yết trên thị trường chứng khoán London mà ông là cổ đông lớn nhất. Ngoài kinh doanh, Abramovich còn làm chính trị, trở thành thống đốc của vùng Chukotka viễn đông vào năm 2000, sau khi giành được 92% phiếu bầu, và bơm 180 triệu bảng vào đó.
Abramovich lần đầu được chú ý tại Anh khi vung tiền mua Chelsea năm 2003. Ông đầu tư mạnh mẽ vào CLB thành London, biến đội bóng từ kẻ ngoài rìa trở thành một trong những tên tuổi sừng sỏ tại Premier League với sự giúp sức của HLV Jose Mourinho cùng những bản hợp đồng chất lượng như Didier Drogba. Mặc dù rất kín tiếng và thích một cuộc sống không ồn ào, Abramovich vẫn nổi tiếng là một người xa hoa với rất nhiều siêu du thuyền và máy bay riêng.
Hai máy bay phản lực của Abramovich được chỉnh sửa, trang hoàng bên trong với một phòng làm việc và một phòng ngủ với gương trên trần. Khi được hỏi liệu chiếc gương có giúp cải thiện đời sống tình dục của mình hay không, Abramovich đáp: “Không, nhưng nó cho phép tôi cạo râu trên giường”. Vị tỷ phú người Nga cũng có 3 chiếc trực thăng Eurocopter, hai trong số đó được đặt tại Anh, giúp ông tránh việc giao thông ùn tắc ở London. Các phi công trực thăng được Abramovich trả lương hậu hĩnh, khoảng 90.000 bảng mỗi năm.
Abramovich được cho ít có hứng thú trong việc di chuyển bằng đường bộ song vẫn sở hữu hàng loạt siêu xe tuyệt đẹp bao gồm 1 chiếc Ferrari, 2 chiếc Maybach, 1 chiếc Porche và 1 chiếc Rolls-Royce. Trong khi đó, danh mục đầu tư bất động sản của ông cũng rất phong phú, và ngày càng mở rộng. Tại London, Abramovich xây dựng một căn biệt thự siêu to 5 tầng bằng việc đập 6 căn hộ thành một, giúp ngôi nhà được định giá khoảng 150 triệu bảng. Ông cũng có một căn nhà trị giá 35 triệu bảng ở St Tropez, miền nam nước Pháp, rồi nhà ở Nga, Sardinia, Tây Ấn và Mỹ.
Abramovich đã mất một số tài sản trong cuộc ly hôn năm 2007 với bà vợ thứ hai Irina, người mà ông có 5 người con. Abramovich kết hôn với người vợ thứ ba, biên tập viên Dasha Zhukova, năm 2008 nhưng họ đã ly hôn vào năm 2017. Trong các cuộc hôn nhân của mình, Abramovich cũng nhiều lần phải đấu tranh với một số rùm beng có nguy cơ kéo ông xuống bùn.
Năm 2011, Abramovich bị tòa án tối cao buộc tội có mối quan hệ với Boris Berezovsky, dùng nhà tài phiệt này làm “cha đỡ đầu chính trị” nhằm giúp ông thực hiện các giao dịch kinh doanh ở một quốc gia nơi cảnh sát “tham nhũng” và các tòa án “sẵn sàng tiếp tay thao túng”. Trong khi đó, vào năm 2008, Abramovich bị buộc tội hối lộ khi các giấy tờ của tòa án cho thấy ông thừa nhận đã trả hàng tỷ đồng cho các ưu đãi chính trị và phí bảo vệ cho cổ phần tài sản dầu và nhôm của Nga.
Tại Thụy Sĩ, cũng có một tuyên bố rằng Abramovich đã liên kết thông qua một công ty cũ để sử dụng khoản vay nhiều tỷ bảng từ Quỹ Tiền tệ Quốc tế (IMF) làm ngân sách chuyển nhượng. Năm 2005, Ngân hàng Tái thiết và Phát triển châu Âu kiện Abramovich với số tiền 9 triệu bảng nhưng ông phản bác rằng khoản vay đã được trả lại. Gần đây, Abramovich có mối quan hệ với các tổ chức định cư gây tranh cãi của Israel. Một cuộc điều tra của BBC đã tìm thấy các công ty do vị tỷ phú này kiểm soát đã quyên góp khoảng 74 triệu bảng cho Elad ở Jerusalem.
