Bộ sưu tập cúp của Allegri khá đồ sộ với 3 Siêu Cúp Italia, 4 Cúp Quốc gia Italia chưa kể hai lần lọt vào chung kết Champions League. Trong khi đó Inzaghi dù thâm niên cầm quân chưa bằng cũng đã kịp sở hữu 2 Siêu Cúp Italia và 1 Cúp Quốc gia Italia (đều với Lazio).
Đáng chú ý ở trận Siêu Cúp năm 2017, Lazio của Inzaghi đã đánh bại chính Juventus của Allegri trong một chiến thắng kịch tính (3-2). Đó là trận đấu mà Inzaghi tỏ ra cao tay hơn Allegri khi tung Alessandro Murgia vào sân ở cuối trận để tiền vệ này ghi bàn thắng quyết định vào phút bù giờ.
So về kinh nghiệm và thành tích trong nghiệp cầm quân, Allegri hoàn toàn vượt trội Inzaghi. Dù vậy vị thuyền trưởng Juventus luôn dành sự tôn trọng nhất định cho Inzaghi “em” bất luận mối quan hệ không tốt với Inzaghi “anh” (Allegri và Filippo Inzaghi từng mâu thuẫn trầm trọng khi cả hai cùng ở Milan). Allegri từng không ngần ngại phủ nhận khả năng cầm quân của Pippo bằng cách khẳng định “Simone có tố chất làm HLV tốt hơn so với anh trai”.
Simone Inzaghi đã chứng tỏ điều đó khi gặp lại Allegri trong cuộc thư hùng Inter – Juventus hồi tháng 10 năm ngoái. Đó là trận đấu mà Inter từ bỏ lối chơi tấn công để tập trung khóa chặt hệ thống tấn công của Juventus. Edin Dzeko mở tỷ số cho Inter còn Juventus bế tắc trong việc tìm bàn gỡ hòa. Phải nhờ đến quả phạt đền vào phút 89 do VAR mang lại thì Paulo Dybala mới ghi bàn gỡ hòa 1-1 cho Juventus. Inzaghi vì quả phạt đền gây tranh cãi đã phản ứng thái quá với trọng tài dẫn tới thẻ đỏ, còn Allegri thú nhận sau trận đấu rằng “Inter tạo ra hệ thống phòng ngự rất kỷ luật và kín kẽ”.
Hồi mùa Hè 2021 khi Antonio Conte rời Inter, đội bóng áo sọc xanh-đen đã điền tên Allegri và Inzaghi vào hai ứng viên hàng đầu. Allegri được Inter liên hệ nhưng từ chối vì đã nhận lời trở lại Juventus, tạo cơ hội cho Inzaghi cập bến thành Milan.
Sở dĩ Allegri và Inzaghi được Inter lựa chọn vì sự tương đồng trong phong cách cầm quân: cả hai đều rất giỏi trong việc tận dụng tối đa lực lượng sẵn có, phát huy triệt để tiềm năng của từng cầu thủ, và sở hữu tư duy chiến thuật nhạy bén. Allegri từng tiếp quản rất tốt di sản của Conte tại Juventus trước kia, còn lúc này Inzaghi cũng đang kế thừa hiệu quả đội bóng mà Conte để lại.
Allegri đại diện cho thế hệ HLV cựu trào ở Italia, những người có thâm niên song khá khô cứng và bảo thủ. Trong khi Inzaghi là điển hình cho thế hệ HLV mới với tư duy cởi mở và hiện đại. Cuộc đấu trí giữa họ đã, đang và sẽ là điểm nhấn thú vị trong làng bóng Italia.
Allegri vẫn là khắc tinh của Inzaghi
Simone Inzaghi từng có 10 lần đối đầu với Massimiliano Allegri trên băng ghế chỉ đạo, trong đó Inzaghi chỉ thắng được 2 trận còn lại thua 7 hòa 1. Tính trong 4 lần đấu trí gần đây thì Inzaghi không thắng cả 4 (thua 3, hòa 1). Lần gần nhất hai HLV so tài là trận hòa 1-1 giữa Inter và Juventus tại vòng 9 Serie A mùa này (24/10/21).