Leao hiện còn hợp đồng với Milan đến mùa Hè năm 2024. Kể từ đầu mùa, anh đã ghi được 3 bàn trong 6 lần ra sân ở Serie A. Theo tờ La Gazzetta dello Sport, thời gian qua BLĐ Milan đã đề nghị Leao gia hạn hợp đồng, nhưng quá trình đàm phán giữa các bên lâm vào bế tắc.
Lý do là bởi Leao đang muốn được tăng lương từ 1,7 triệu bảng/năm lên thành 6 triệu bảng/năm. Không những vậy, anh còn đề nghị Milan và cả đội bóng cũ Lille giúp mình trả nợ Sporting Lisbon.
Nên biết, tháng 3/2020, Rafael Leao đã bị tòa án trọng tài thể thao yêu cầu trả 16 triệu bảng cho Sporting Lisbon vì đơn phương chấm dứt hợp đồng vào năm 2018. Vụ việc trên diễn ra sau đội bóng Bồ Đào Nha để cho một số fan quá khích tràn vào sân tập tấn công cầu thủ. Tới thời điểm hiện tại, Leao vẫn chưa thể trả số tiền trên.
Với việc Leao đã gửi thông điệp rõ ràng cho BLĐ Milan, Man City và Chelsea hứa hẹn sẽ phải chi ra một khoản tiền không nhỏ (ngoài phí chuyển nhượng) nếu muốn sở hữu cầu thủ người Bồ Đào Nha sinh năm 1999 này. Leao là mẫu cầu thủ mà HLV Guardiola rất thích. Thực tế thì vị chiến lược gia người Tây Ban Nha đã để mắt đến Leao từ khi ngôi sao tấn công của Milan còn đá cho Sporting Lisbon. Về phần Chelsea, đại diện phía Tây thành London đã tìm cách chiêu mộ Leao trong phiên chợ Hè.
Tuy nhiên, họ không thuyết phục được phía Milan nhả người và cũng từ chối chi ra 132 triệu bảng để giải phóng hợp đồng cho Leao. Giờ thì Chelsea đã được chuyển giao cho ông chủ mới Todd Boehly, người có thể gạ mua Leao với giá 106 triệu bảng.