Nói Leao chính là chân sút chủ lực của Milan khi đối đầu Porto là bởi hiện tại, Rossoneri đang mất Ante Rebic do chấn thương, trong khi lão tướng Zlatan Ibrahimovic vẫn chưa sẵn sàng vì lý do thể lực. Vì lẽ đó, Leao sẽ là người được HLV Stefano Pioli đặt nhiều kỳ vọng.
Tất nhiên, kỳ vọng của Pioli nơi Leao là hợp lý bởi lúc này, chân sút 22 tuổi đang có phong độ khá tốt, với 3 bàn thắng và 1 kiến tạo sau 8 trận tại Serie A. Chưa hết, Porto cũng là đội bóng từng bị Leao chọc thủng lưới và đó cũng là bàn thắng đầu tiên trong sự nghiệp cầu thủ chuyên nghiệp của Leao.
Đó là thời điểm Leao còn khoác áo Sporting Lisbon và ở trận gặp Porto vào tháng 3/2018, chỉ vài phút sau khi được tung vào sân, Leao lập tức ghi bàn. Leao trở thành cầu thủ Sporting trẻ nhất lịch sử sút thủng lưới Porto khi 18 tuổi 9 tháng.
HLV Pioli có thể hy vọng ở khả năng thính nhạy trước khung thành của Leao, đồng thời còn có thể kéo anh ra đá tiền đạo cánh nhằm khai thác tốc độ, khả năng xử lý bóng khéo léo của chân sút 22 tuổi để đánh sập hệ thống phòng thủ của Porto.