Ở tuổi 41, HLV Allegri cầm quân trận đầu tiên ở Serie A vào mùa giải 2008/09, đó cũng là mùa bóng đầu tiên của Người đặc biệt tại Inter. Khi ấy HLV Mourinho đã có danh tiếng lừng lẫy với 2 chiếc cúp châu Âu và 2 danh hiệu vô địch Premier League, còn HLV Allegri mới chỉ là kẻ học việc. Nhưng chính gã học việc ít nói ấy đã khiến Special One phải câm lặng.
Trận đầu tiên của năm 2009, Inter-Mourinho phải nhờ tới pha phối hợp giữa hai tiền đạo ngôi sao Hernan Crespo và Zlatan Ibrahimovic mới kiếm được bàn gỡ hòa 1-1 vào cuối hiệp 2 trước Cagliari, sau khi bế tắc trước khả năng bài binh bố trận của HLV Allegri. Vòng áp chót mùa giải đó, Cagliari thắng nhà vô địch Inter 2-1.
Mùa giải đó, Cagliari về đích ở vị trí thứ 9, nhưng HLV Allegri đã giành giải thưởng Băng ghế vàng dành cho HLV xuất sắc nhất mùa bóng, đánh bại Mourinho một cách ngoạn mục. Người đặc biệt phát biểu một cách hậm hực trong lễ trao giải: “Giành được 6-7 phiếu cũng là kết quả tích cực đấy nhỉ!”. Giải thưởng đó được quyết định bởi lá phiếu của các HLV làm việc tại Serie A và Serie B, việc Allegri chiến thắng một phần bởi Mourinho khi đó không được lòng các đồng nghiệp, khi ông đã gây chiến khắp nơi để bảo vệ màu áo Inter.
Khi dẫn Milan vào năm 2011, HLV Allegri đã tấn công Mourinho khi người đồng nghiệp Bồ Đào Nha đã chuyển sang Real Madrid: “Mourinho đã gây sự với tất cả mọi người. Đôi lúc ông ấy thực thảm hại bởi cứ lặp đi lặp lại cùng một quan điểm lố bịch. Tốt thôi, nhưng đằng sau sự kiêu hãnh của Mourinho luôn là những bất an”. Điều lạ lùng là vị HLV đanh đá Mourinho chưa bao giờ đáp trả Allegri, như cách ông đã tạo ra vô số cuộc khẩu chiến với các đồng nghiệp khác.
Chỉ 1 lần, Người đặc biệt than phiền về HLV Allegri, khi ông tỏ ra không hài lòng về việc chiến thuật gia người Italia cứ nói về Ramires và Oscar, các học trò của Mourinho khi đó tại Chelsea. Dường như Mourinho có chút gì đó nể nang Allegri, dù ông rõ ràng có nhiều lý do để “lên mặt” với người đồng nghiệp.
Thứ nhất, Mourinho nhiều danh hiệu hơn, lại từng vô địch Champions League 2 lần, trong khi Allegri cũng có 2 lần vào chung kết Champions League nhưng đều thất bại. Thứ nhì, Người đặc biệt đã làm việc tại 4 quốc gia khác nhau, nói được 5 ngoại ngữ, còn Allegri chưa từng ra nước ngoài cầm quân và gần như chỉ nói được tiếng Italia mẹ đẻ.
Cuối năm 2018, sau khi Man Utd đánh bại Juve-Allegri ngay tại sân Allianz, HLV Mourinho đã có màn ăn mừng khiêu khích các Juventini, những người đã chửi bới gia đình ông trong suốt cả trận đấu, mà lý do chính là bởi Người đặc biệt là huyền thoại của Inter, kẻ thù truyền kiếp của Juve. Trong thời gian dẫn Inter, HLV Mourinho từng miệt thị quan chức và cả CLB Juve. Trong lần tái ngộ này, chưa biết chuyện gì sẽ xảy ra, nhưng chắc chắn các Juventini sẽ đón tiếp Người đặc biệt với thái độ rất thù địch, không kém gì ở trận Juventus – Man Utd gần 3 năm trước.
Bỏ qua tất cả những xung đột trong quá khứ giữa hai vị thuyền trưởng của Juventus và Roma, đêm Chủ nhật tới sẽ là màn gặp gỡ thượng đỉnh trên ghế chỉ đạo, khi hai HLV hiếm hoi ở Serie A 2021/22 từng vào chung kết Champions League đấu trí với nhau.
Mourinho trội hơn Allegri về đối đầu
Hai vị HLV này đã đối đầu nhau 8 lần tại các giải đấu chính thức, trong đó Mourinho trội hơn với thành tích thắng 4, hòa 2, thua 2. Tính trung bình các đội của HLV Allegri chỉ giành đúng 1 điểm/trận gặp Mourinho. Trong số các đồng nghiệp có tối thiểu 6 lần đối đầu, chỉ 3 đối thủ mà HLV Allegri có thành tích trung bình tệ hơn là Antonio Conte (0,63 điểm/trận), Pep Guardiola (0,50) và Claudio Ranieri (0,67).
69,82 – Tỷ lệ chiến thắng của HLV Allegri tại Juve là 69,82% số trận. Trong những năm gần đây, con số này chỉ kém duy nhất… Mourinho trong thời gian dẫn dắt Real (2010-2013) với tỷ lệ chiến thắng 71,91%.