Có lẽ bước đột phá lớn nhất của Pochettino là chọn một đội hình tấn công nhiều hơn. Conor Gallagher được cho ngồi ngoài, với Cole Palmer đá hộ công ngay phía sau Armando Broja. Mykhaylo Mudryk cũng có mặt bên cánh trái để tăng sức công phá, còn phía đối diện là Raheem Sterling. Với một hàng công như vậy, Chelsea nhanh chóng tạo ra sức ép lớn lên cầu môn Middlesbrough, và việc có được bàn thắng ngay phút 15 đã mở toang cánh cửa chiến thắng cho đại diện Premier League sau đó.
Cole Palmer đã chơi cực hay kể từ khi gia nhập Chelsea vào Hè năm ngoái. Tuy nhiên, trước Middlesbrough ở trận bán kết lượt đi, cựu sao Man City đã chơi dở tệ khi anh bỏ lỡ hàng loạt cơ hội ngon ăn mà đáng lẽ đã có thể có cho mình cú hat-trick. Điều này dấy lên lo ngại Palmer sẽ đánh mất sự tự tin, song HLV Pochettino vẫn đặt niềm tin tuyệt đối vào cậu học trò 21 tuổi. Không phụ sự kỳ vọng, Palmer đã tỏa sáng trong màn tái đấu Boro với cú đúp bàn thắng. Tuyển thủ Anh cho thấy việc anh đá tệ ở lượt đi chỉ là một tai nạn. Cho đến nay, Palmer đã ghi 11 bàn cùng 7 đường kiến tạo sau 23 lần ra sân cho Chelsea trên mọi đấu trường.
Ở trận bán kết lượt đi, hàng thủ Chelsea bị khai thác khá dễ dàng trước các pha lên bóng của Boro. Khi ấy, Pochettino đã chọn Thiago Silva và Disasi đá cặp trung vệ, còn Levi Colwill và Malo Gusto lần lượt hiện diện ở hai cánh. Dù vậy, ở trận cầu rạng sáng nay, chiến lược gia người Argentina đã đưa ra sự thay đổi có thể nói mang tính bước ngoặt. Ông kéo Colwill đá cặp trung vệ với Silva, trong khi cánh trái trao cơ hội cho Ben Chilwell, còn cánh phải thuộc về Axel Disasi – người vốn đá trung vệ mùa này. Chilwell và Disasi đều thi đấu nổi bật, trong đó Disasi thậm chí còn đóng góp 1 bàn. Ngôi sao người Pháp cho thấy anh khá hợp đá hậu vệ cánh chứ không riêng gì trung vệ.