Sau mùa giải 2022/23 thảm hại, Chelsea đã không thể có được tấm vé dự cúp châu Âu mùa tiếp theo và viễn cảnh này đang hiển hiện ở mùa giải 2023/24, khi The Blues tiếp tục thể hiện phong độ rất thiếu ổn định dưới triều đại HLV Pochettino. Chelsea lúc này đứng thứ 10 tại Premier League, nhưng chỉ kém vị trí thứ 7 có 3 điểm (vị trí thứ 7 là thứ hạng chót mang đến tấm vé dự Conference League mùa sau).
Tờ Telegraph mới đây đưa tin, tương lai của Pochettino vẫn đang được đảm bảo khi Chelsea tiếp tục cạnh tranh tấm vé dự cúp châu Âu mùa tới. Tuy nhiên, điều đó có thể thay đổi nếu họ bỏ lỡ cơ hội trở lại sân chơi châu lục. Nguồn tin này cũng nhấn mạnh BLĐ Chelsea đang yêu cầu cải thiện thành tích mùa giải trước, mùa giải đã chứng kiến The Blues đứng thứ 12 trên BXH Ngoại hạng Anh, thấp nhất kể từ năm 1994.
Trong bối cảnh không thể cán đích trong Top 7 Ngoại hạng Anh, Pochettino vẫn có thể đảm bảo suất tham dự bóng đá châu Âu thông qua con đường Cúp Liên đoàn Anh và FA Cup. Bất chấp trận thua 0-1 hôm thứ Ba trước Middlesbrough, đội bóng của chiến lược gia người Argentina vẫn có cơ hội lọt vào trận chung kết Cúp Liên đoàn nếu giành chiến thắng ở trận lượt về vào ngày 23/1 tới.
Nếu vô địch Cúp Liên đoàn Anh thì họ sẽ có suất tham dự vòng play-off Conference League mùa tới. Trong khi đó, chức vô địch FA Cup đồng nghĩa với việc góp mặt ở Europa League mùa giải 2024/25. Ở cả hai đấu trường này, Chelsea vẫn còn nguyên cơ hội đăng quang.
Hy vọng của Pochettino có thể được thúc đẩy nhờ hoạt động chuyển nhượng tích cực trong tháng này, đặc biệt là việc cải thiện chất lượng hàng tấn công. Tiền đạo người Ukraine, Artem Dovbyk đã được cho là có ý định chuyển đến Stamford Bridge sau khi ghi 11 bàn thắng cho Girona ở La Liga mùa này.
