Trước Australia, Maddison được HLV Gareth Southgate bố trí đá chính ở vai trò “số 10” quen thuộc, ngay đằng sau trung phong Ollie Watkins. Dù vậy, trước sự theo dõi của đông đảo cổ động viên tại Wembley, bao gồm cả HLV Ange Postecoglou của Tottenham, Maddison đã có pha xử lý thảm họa.
Tình huống diễn ra ở hiệp 1, khi Maddison chạy chỗ thông minh thoát xuống đón đường chuyền của Jack Grealish. Anh ngoặt bóng vào vòng cấm rồi thực hiện cú sút căng. Tuy nhiên, cú đá của tiền vệ 26 tuổi đi quá thiếu chính xác. Bóng thậm chí không đi hết đường biên ngang mà bay ra đường biên dọc.
Ngay sau khi Maddison dứt điểm, ống kính máy quay lập tức chĩa đến vị trí HLV Postecoglou đang ngồi trên khán đài. Vị HLV của Spurs tỏ ra lãnh đạm, không cảm xúc. Maddison chắc chắn không muốn xem lại tình huống này thêm lần nào nữa. Nhiều cổ động viên cho rằng Maddison đã có cú đá tệ nhất lịch sử bóng đá.
Trước khi lên tuyển, Maddison có phong độ rất cao ở Tottenham. Sau 8 lần ra sân tại Premier League 2023/24, cựu sao Leicester đã ghi 2 bàn và có 5 đường kiến tạo. Anh là nhân tố quan trọng giúp Spurs bay cao, chiếm đỉnh Premier League với thành tích bất bại.
