Chỉ vài ngày sau khi Chelsea bị Real loại tại vòng tứ kết Champions League, Boehly đã có một cuộc họp với các chủ ngân hàng và cộng sự của ông tại một sự kiện riêng tư ở London vào tối thứ Năm. Trong cuộc họp này, Boehly thừa nhận những sai lầm trong năm đầu tiên làm chủ Chelsea.
Boehly đã trải qua khởi đầu đáng thất vọng cùng bóng đá Anh. Ông thực hiện các thương vụ mua cầu thủ trị giá nửa tỷ bảng nhằm giúp Chelsea cạnh tranh các danh hiệu lớn ở Anh và châu Âu.
Nhưng Chelsea đã thất bại thảm hại và chuẩn bị kết thúc mùa giải mà không có danh hiệu nào. Họ cũng có rất ít cơ hội đủ điều kiện tham dự các giải đấu châu Âu mùa tới khi tụt xuống nửa cuối trên BXH giải Ngoại hạng Anh.
Boehly đã sa thải hai HLV gồm Thomas Tuchel và Graham Potter kể từ khi lên nắm quyền, nhưng thành tích của đội bóng chỉ ngày càng đi xuống. Điều này cũng làm tăng thêm cảm giác bất ổn ở Chelsea.
Trong khi người hâm mộ cho đến nay phần lớn đổ lỗi cho các cầu thủ và HLV, thì đã có những dấu hiệu cho thấy sự thay đổi. Ông chủ Boehly được nhìn thấy phản ứng với những cổ động viên giận dữ trong trận thua 1-2 gần đây của Chelsea trước Brighton. Các cựu cầu thủ và cả hậu vệ Thiago Silva cũng bắt đầu kêu gọi một chiến lược rõ ràng hơn.
Tất cả những điều này khác xa so với những thành công mà Chelsea đạt được dưới thời chủ sở hữu trước đó, tỷ phú người Nga Roman Abramovich. Ông đã buộc phải bán Chelsea sau khi Nga tấn công Ukraine vào đầu năm 2022.
Sự kiện hôm thứ Năm tại Stamford Bridge ban đầu được lên kế hoạch vào mùa Thu năm 2022. Nhưng nó đã bị hoãn lại vì trùng với lễ tang của Nữ hoàng Elizabeth II.