Mason Greenwood đã không ra sân cho MU kể từ tháng 1/2022, sau khi bị bắt với cáo buộc cố gắng cưỡng hiếp, hành hung cũng như có hành vi cưỡng chế và kiểm soát nạn nhân là bạn gái của mình.
Sau hơn 1 năm phục vụ điều tra, Greenwood đã được dỡ bỏ tất cả cáo buộc hình sự hồi tháng 2/2023. Tuy nhiên, cho đến thời điểm hiện tại, cầu thủ người Anh vẫn bị MU đình chỉ thi đấu và chẳng biết đến bao giờ anh mới có thể trở lại sân cỏ.
Theo truyền thông Anh, Milan đang cân nhắc giải cứu Greenwood khỏi Old Trafford vào hè 2023 theo dạng mượn. Thực tế, Rossoneri có rất nhiều mục tiêu tiềm năng trong tầm ngắm, song Greenwood được họ quan tâm hơn cả do tiền đạo này còn trẻ, phù hợp với việc nâng cấp hàng công già cỗi của CLB.
Olivier Giroud đã 36 tuổi và chỉ còn hợp đồng đến cuối mùa này. Trong khi đó, lão tướng Zlatan Ibrahimovic cách đây không lâu xác nhận sẽ ra đi theo dạng tự do vào hè 2023. Divock Origi là trung phong dưới 30 tuổi duy nhất mà Milan đang có ở thời điểm hiện tại, nên họ nhắm đến Greenwood để trẻ hóa đội hình.
Hiện Greenwood vẫn còn ràng buộc hợp đồng với MU đến năm 2025. Tuy nhiên, với tình cảnh hiện nay, ra đi là giải pháp tốt để sao trẻ 21 tuổi cứu vãn sự nghiệp, thay vì cố gắng bám trụ trong vô vọng. Cho tới nay, Greenwood đã có 129 lần ra sân cho MU, đóng góp 35 bàn cùng 12 đường kiến tạo. Chỉ vì vướng vòng lao lý, Greenwood đã đánh mất sự nghiệp vốn đầy hứa hẹn của mình tại Quỷ đỏ.